フルオロアルキル基含有2-アクリロキシエチルトリメチル アンモニウムクロリドオリゴマー類の合成と性質 Synthesis and Properties of Fluoroalkylated 2-Acryloxyethyltrimethylammonium Chloride Oligomers

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抄録

過酸化フルオロアルカノイルと2-アクリロキシエチルトリメチルアンモニウムクロリドとを反応させることにより, 温和な条件下にてフルオロアルキル基が直接炭素一炭素結合にて導入された新規なトリメチルアンモニウムセグメントを有するオリゴマーが合成された。これらオリゴマーは水, メタノール, エタノール, ジメチルスルポキシドに可溶であることが明らかとなった。またトリメチルビニルシラン, メチルメタクリレート, エチルメタクリレート, ブチルメタクリレート等のコモノマーを用いたコオリゴメル化反応により合成されたトリメチルアンモニウムセグメントを有するフルオロアルキル基含有コオリゴマーは水, あたのーる, エタノール等の極性溶媒以外にベンゼン, トルエン等の芳香族非極性溶媒にも可溶となった。これらフルオロアルキル基含有オリゴマーは, 高分子量のフルオロアルキル可された材料であるにもかかわらず, 通常の低分子量フッ素系界面活性剤と同様, 水の表面張力を 10mN/m付近まで低下させることが明らかとなり, 新規なカチオン系オリゴマー界面活性剤としての応用が可能である。これらフッ素系オリゴマーはMT-4細胞における抗HIV-1活性は発現しなかったが, Staphylococcus aureus (黄色ブドウ球菌) に対して抗菌活性を有することが示された。

New fluoroalkylated oligomers with carbon-carbon bonds and containing trimethylammonium units were prepared under very mild conditions by reactions of fluoroalkanoyl peroxides as key materials with 2-acryloxyethyltrimethylammonium chloride. The oligomers were soluble in water, methanol, ethanol and dimethyl sulfoxide. Fluoroalkanoyl peroxides were also used to prepare fluoroalkylated co-oligomers containing trimethylammonium units by co-oligomerization with co-monomers such as trimethylvinylsilane, methyl methacrylate, ethyl methacrylate and butyl methacrylate. The co-oilgomers were soluble, as well, in not only polar solvents such as water, methanol and ethanol but non-polar aromatic solvents, such as benzene and toluene. Fluoroalkylated oligomers containing trimethylammonium units could reduce the surface tension of water to 10 mN/m, and were applicable to new cationic oligosurfactants as well as the usual low molecular fluorinated surfactants, even though they were high molecular fluoroalkylated compounds. The fluorinated oligomers were inactive toward HIV-1 (human immunodeficiency virus type 1) replication in MT-4 cells. However, they possessed antibacterial activity toward <I>Staphylococcus aureus</I>.

収録刊行物

  • 日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society

    日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society 45(2), 161-169, 1996-02-20

    Japan Oil Chemists' Society

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10002268550
  • NII書誌ID(NCID)
    AN10512582
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • 雑誌種別
    大学紀要
  • ISSN
    13418327
  • NDL 記事登録ID
    3954776
  • NDL 雑誌分類
    ZP25(科学技術--化学・化学工業--油脂類)
  • NDL 請求記号
    Z17-255
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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