有機溶媒中におけるトリブチリルグリセリンと2-アルカノールとのリパーゼを用いたエステル交換による動力学的分割 Analysis of Kinetic Resolution Data in Lipase Catalyzed Transesterification between Tributyrylglycerol and 2-Alkanols in Organic Solvents

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抄録

リパーゼによるトリブチリルグリセリン (1) と2-アルカノール (2) とのエステル交換をPseudomonas cepaciaおよびブタ膵臓由来のリパーゼ (PCLおよびPPL), 6種のアルコール, 5種の有機溶媒を用い, 30℃で研究し, 分割データの定量的解析を行った。エナンチオマーの速度比 (E値) はPPL触媒の方がPCLよりも全ての場合において大きかった。E値は (2) の構造および溶媒によって変化した。エステル交換の可逆性について検討した : 平衡定数Kは0.015~0.038であり, 溶媒の疎水性が高いほど小さい値であった。上記の事実を基に, (RS) - (2) からの (R) - (2) (ee≧0.95) の分割を試みた結果, 分割したアルコールの光学純度の実測値は得られたE, K値から計算した予測値と良好な一致を示した。 (RS) - (2) からの (S) - (2) (ee≧0.95) の分割についても検討した。

Lipase catalyzed transesterification between tributyrylglycerol (1) and 2-alkanols (2) has been studied at 30°C using <I>Pseudomonas cepacia</I> and porcine pancreatic lipases (PCL and PPL), six alcohols, and five kinds of organic solvents. The kinetic resolution data were quantitatively analyzed for resolving the alcohol (<I>ee</I>≥0.95) from the racemate, (<I>RS</I>) - (2). The enantiomeric ratios (<I>E values</I>) of PPL catalysis were larger than those of PCL in all cases. E differed according to solvent and the structure of (2). A reversibility of the transesterification was examined : the equilibrium constants (<I>K</I>) were 0.0150.038 and decreased with increase in the hydrophobicity of solvent. The resolution of (<I>R</I>) - (2) (<I>ee</I> ≥0.95) from (<I>RS</I>) - (2) was thus carried out and the measured optical purity of (<I>R</I>) - (2) was in agreement with that expected from <I>E</I> and <I>K</I>. The resolution of (<I>S</I>) - (2) appeared to be strongly affected by <I>K, i.e</I>., the reverse reaction.

収録刊行物

  • 日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society  

    日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society 45(8), 761-767, 1996-08 

    Japan Oil Chemists' Society

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10002269689
  • NII書誌ID(NCID)
    AN10512582
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • 雑誌種別
    大学紀要
  • ISSN
    13418327
  • NDL 記事登録ID
    4021265
  • NDL 雑誌分類
    ZP25(科学技術--化学・化学工業--油脂類)
  • NDL 請求記号
    Z17-255
  • データ提供元
    CJP書誌  CJP引用  NDL  J-STAGE 
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