数種の環式モノテルペニルケトン類からの生理活性物質の合成 Synthesis of Physiologically Active Substances from Several Cyclic Monoterpenyl Ketones

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抄録

種々の合成ゼオライトあるいは<I>p</I>-トルエンスルホン酸を触媒とした数種の環式モノテルペニルケトン類 ((+) -メントン (1), (+) -カルボン (2), (-) -ベルベノン (3), (+) -カンファー (4) およびカラハナエノン (5)) とエチレングリコール, 1, 2-エタンジチオールおよび1, 3-プロパンジチオールとのケタール化反応について生成物の選択性を検討したところ, 13種類のケタール誘導体 (6) ~ (18) を得ることができた。得られたケタール生成物の匂い評価を行った結果, (2<I>R</I>, 5<I>S</I>) -2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキサノンプロピレンチオケタール (8), 2-イソプロピル-5-メチルフェノキシエタンチオールスルフィド (13) および (1R) -1, 7, 7-トリメチルビシクロ [2, 2, 1] ヘプタン-2-オン-プロピレンチオケタール (16) が香料基材として有用であるとの評価を得た。つぎに, アクネ菌 (<I>Propionibacterium acnes</I>) に対する抗菌活性試験では (4) から誘導した (1R) -1, 7, 7-トリメチルビシクロ [2, 2, 1] ヘプタン-2-オン-エチレンチオケタール (15) が薬量500ppmで良好な抗菌活性を示すことがわかった。一方, ケナガコナダニ (<I>T. putrescentiae</I>) とコナヒョウヒダニ<I> (T. putrescentiae</I>) のに対する抗ダニ活性試験では2種類の化合物 (15) と (16) が薬量0.5 ~1.0g/m<SUP>2に</SUP>おいて, 83~100%の抗ダニ活性があり, 市販品であるDEET (N, N-diethyl-m-toluamide) よりも良好な抗ダニ活性があることがわかった。

Synthesis of ketals of (+) -menthone (1), (+) -carvone (2), (-) -verbenone (3), (+) -camphor (4) and karahanaenone (5) by condensation reaction with ethylene glycol, 1, 2-ethanedithiol and 1, 3-propane dithiol in the presence of foreign synthetic zeolites or p-toluene sulfonic acid was developed. Ketal compounds (6) (18) were obtained and examined for oder and antimicrobial and insecticidal acitivity. (2 <I>R</I>, 5 <I>S</I>) -2-Isopropyl-5-methyl cyclohexanone propylene thioketal (8), 2-isopropyl-5-methyl phenoxy ethanethiol sulfide (13) and (1 <I>R</I>) -1, 7, 7-trimethyl bicyclo [2. 2. 1] heptane-2-on-propylene thioketal (16) emitted odors showing them useful as flavor ingredients.<BR>Compound (1 R) -1, 7, 7-trimethyl bicyclo [2. 2. 1] heptane-2-on-ethylene thioketal (15) (at 500 ppm) derived from (4) completely inhibited the growth of <I>propionibacterium acnes</I>.<BR>Ketal compound (15) and (16) dervied from (4) showed efficient insecticidal activity of 83100% at 0.51.0 g/m<SUP>2</SUP> toward <I>Tyrophagus putrescentiae (T. putrescentiae</I>) and <I>Dermatophagoides farinae (D. farinae</I>) and toward <I>T. putrescentiae</I>, their activity exceeded that of<I> N, N</I>-diethyl-<I>m</I>-toluamide (DEET).

収録刊行物

  • 日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society  

    日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society 45(9), 865-870, 1996-09 

    Japan Oil Chemists' Society

参考文献:  13件

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10002269877
  • NII書誌ID(NCID)
    AN10512582
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • 雑誌種別
    大学紀要
  • ISSN
    13418327
  • NDL 記事登録ID
    4037862
  • NDL 雑誌分類
    ZP25(科学技術--化学・化学工業--油脂類)
  • NDL 請求記号
    Z17-255
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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