合成糖脂質/水系の物性 糖鎖の立体化学と分子の自己組織化 Physical Properties of Synthetic Glycolipid/Water Systems How Oligosaccharide Stereochemistry Affects Molecular Self-Assembly

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抄録

オリゴ糖親水部の立体化学が,水中での合成糖脂質,セロオリゴ糖(β-1, 4-<I>O</I>-グリコシド結合)およびマルトオリゴ糖(α-1, 4-<I>O</I>-グリコシド結合)を持つ1, 3-di-<I>O</I>-dodecyl-2-<I>O</I>-(β-glycosyl) glycerolsの物性に与える効果について,検討した。異なる二種の親水部での糖残基数<I>N</I>の増加は,水中での糖脂質の物性に逆の効果を及ぼした。マルトオリゴ糖を親水基とする糖脂質Mal<SUB><I>N</I></SUB>(C<SUB>12</SUB>)<SUB>2</SUB>では,糖親水部での<I>N</I>の増加は,水和結晶・液晶相転移温度T<SUB><I>m</I></SUB>の低下をもたらし,脂質の「親水性」を増加させる。しかしながら,セロオリゴ糖を親水部とする糖脂質Cel<SUB><I>N</I></SUB>(C<SUB>12</SUB>)<SUB>2</SUB>のT<SUB><I>m</I></SUB>は,セロオリゴ糖親水部の<I>N</I>が増加するにしたがい増加する。T<SUB><I>m</I></SUB>が59℃ (<I>N</I>=4)から160℃以上(<I>N</I>=5)にジャンプする結果,Cel<SUB>5</SUB>(C<SUB>12</SUB>)<SUB>2</SUB>は液晶相を形成することが出来ず,完全に水に不溶となる。この結果は,親水部の異なる立体配座(コンフォメーション),すなわち,マルトオリゴ糖の"helical"コンフォメーションとセロオリゴ糖の"extended"コンフォメーションで説明できる。

Effects of the stereochemistry of oligosaccharide headgroups on the physical properties of aqueous synthetic glycolipid, 1, 3-di-<I>O</I>-dodecyl-2-<I>O</I>-(β-glycosyl) glycerols bearing cellooligosaccharides (β-1, 4-<I>O</I>-glycosidic bonds) and maltooligosaccharides (α-1, 4-<I>O</I>-glycosidic bonds) as hydrophilic groups have been studied. The increase in the number of glucose residues, <I>N</I>, in the two different headgoups exhibited opposite effects on the physical properties of the aqueous glycolipids. For the maltooligosaccharide-containing lipids, Mal<SUB><I>N</I></SUB>(C<SUB>12</SUB>)<SUB>2</SUB>, increasing <I>N</I> in the headgroups decreases the hydrated-solid/liquid-crystalline phase trasition temperature T<SUB><I>m</I></SUB>, and increases the "hydrophilicity" of the lipids. However, the T<SUB><I>m</I></SUB> of the cellooligosaccharide-containing lipids Cel<SUB><I>N</I></SUB>(C<SUB>12</SUB>)<SUB>2</SUB> increases with increasing <I>N</I> of the cellooligosaccharide headgroups. It is noteworthy that T<SUB><I>m</I></SUB> jumps from 59°C (for <I>N</I>=4) to above 160°C (for <I>N</I>=5), so that the Cel<SUB>5</SUB>(C<SUB>12</SUB>)<SUB>2</SUB> cannot form a liquid crystalline phase, and is totally insoluble in water. The results can be explained in terms of different conformations of the headgroups, <I>i.e.</I>, a "helical" conformation of the maltooligosaccharides and an "extended" conformation of the cellooligosaccharides.

収録刊行物

  • 日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society  

    日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society 45(10), 1001-1011, 1996-10 

    Japan Oil Chemists' Society

参考文献:  53件

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10002270373
  • NII書誌ID(NCID)
    AN10512582
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    REV
  • 雑誌種別
    大学紀要
  • ISSN
    13418327
  • NDL 記事登録ID
    4068255
  • NDL 雑誌分類
    ZP25(科学技術--化学・化学工業--油脂類)
  • NDL 請求記号
    Z17-255
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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