セトウチマイマイのスフィンゴ脂質 (第2報) 内臓部スフィンゴ脂質の分枝長鎖塩基 Sphingolipids of Euhadra hickonis. II. Branched Long Chain Bases in Sphingolipids of the Viscera.:Branched Long Chain Bases in Sphingolipids of the Viscera

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著者

    • 林 陽 HAYASHI Akira
    • 近畿大学理工学部化学教室 Department of Chemistry, Faculty of Science and Technology, Kinki University

抄録

セトウチマイマイ (<I>Euhadra hickonis</I>) における脂質二重層内のスフィンゴ脂質の分枝長鎖塩基の構造とその物理的な性質について検討した。GCおよびGC/MSの分析結果から, セトウチマイマイの主な分枝長鎖塩基の構造は2-アミノ-16-メチルオクタデセン-1, 3-ジオールであった。<BR>スフィンゴ脂質の分枝長鎖塩基から誘導したアルデヒドとメチルエーテルのマススペクトルで観察される <I>m/z</I>56と70のフラグメントイオンが, それぞれイソとアンテイソ構造であることを分子軌道計算 (AM1とPM3) によるフラグメントイオンの生成熱から示した。また, MM2を用いてスフィンゴ脂質の長鎖塩基より誘導したメチルエーテルと脂肪酸メチルエステルの分子力学計算を行った。その結果, 長鎖塩基の炭化水素鎖内のアンテイソ構造が脂質二重層の流動性を増加させる知見が得られた。<BR>腹足綱動物における有肺類と後さい (鰓) 類の進化と生物学的見地から, セトウチマイマイ (有肺類) と後鰓類のアマクサアメフラシ (<I>Aplysia juliana</I>) のスフィンゴ脂質の長鎖塩基についても比較検討した。

The structures and physical properties of branched long chain bases of sphingolipids in the lipid bilayer of <I>Euhadra hickonis</I> were investigated.<BR>From the analytical results of GC and GC/MS, the structure of the main branched long chain base of <I>E. hickonis</I> was 2-amino-16-methyl-octadecene-1, 3-diol.<BR>In the mass spectra of the aldehydes and methyl ethers derived from branched long chain bases, it was shown that the fragment ions at <I>m/z</I> 56 and 70 were characteristic of iso-and anteiso-structures, respectively, from the heats of formation of those fragment ions by molecular orbital calculation using AM1 and PM 3.<BR>The molecular mechanics of the methyl ether and fatty acid methyl ester derived from branched long chain bases were studied using MM 2. As the results, anteiso form in the hydrocarbon chains of long chain bases were confirmed to increase the lipid bilayer fluidity.<BR>From the evolutional and biological aspects of <I>Pulmonata and Opisthobranchia</I> in <I>gastropoda</I>, long chain bases of sphingolipids from <I>Aplysia juliana</I> in <I>Opisthobranchia</I> were also investigated.

収録刊行物

  • 日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society

    日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society 46(1), 29-38, 1997-01-20

    Japan Oil Chemists' Society

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10002271646
  • NII書誌ID(NCID)
    AN10512582
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • 雑誌種別
    大学紀要
  • ISSN
    13418327
  • NDL 記事登録ID
    4129263
  • NDL 雑誌分類
    ZP25(科学技術--化学・化学工業--油脂類)
  • NDL 請求記号
    Z17-255
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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