テングニシのスフィンゴ脂質 内臓部のセラミドモノヘキソシドとセラミドアミノエチルホスホネート Sphingolipids of Hemifusus ternatanus Ceramide Monohexosides and Ceramide Aminoethylphosphonate of the Viscera

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著者

    • 林 陽 HAYASHI Akira
    • 近畿大学理工学部化学教室 Department of Chemistry, Faculty of Science and Technology, Kinki University

抄録

テングニシ (<I>Hemifusus ternatanus</I>) の内臓部より得られたセラミドモノヘキソシド (CMH) とスフィンゴホスホノ脂質 (SPnL) の分析を行った。<BR>テングニシは動物の分類において前鰓亜綱に属し, 進化や生物学的な面においても一般的な海産の貝である。<BR>アセトンで単純脂質を抽出した後にクロロホルム-メタノール (2 : 1, by vol) で複合脂質を抽出し, 主要なスフィンゴ脂質であるCMH, SPnLをケイ酸カラムクロマトグラフ法により分離, 精製した。得られたスフィンゴ脂質はTLC, FAB/MS, 分解生成物の分析, そして糖, 長鎖塩基, リン, 脂肪酸エステルの定量分析により同定した。<BR>水溶性成分である糖のGC分析の結果よりCMHはほとんどガラクトシルセラミド (Gal-Cer) で構成されている事がわかった。SPnLはセラミドアミノエチルホスホネート (CAEP) とセラミド-<I>N</I>-メチルアミノエチルホスホネート (CMAEP) の比はFAB/MSの正イオンモードで約73 : 27, 負イオンモードで約93 : 7で構成されていた。GC分析から水溶性成分はほとんど2-アミノエチルホスホン酸であった。<BR>Gal-Cerの主要な脂肪酸は2-ヒドロキシヘキサデカン酸 (43.7%) と2-ヒドロキシヘプタデカン酸 (11.4%) であり, CAEPではヘキサデカン酸 (64.1%) であった。非ヒドロキシ脂肪酸と2-ヒドロキシ脂肪酸の比はGal-Cerで約1 : 3, CAEPで約8 : 1であった。<BR>Gal-Cerの主要な長鎖塩基はC<SUB>18</SUB>-スフィンガトリエニン (17.9%) とC<SUB>18</SUB>-スフィンガジエニン (14.4%), CAEPはC<SUB>18</SUB>-スフィンガトリエニン (17.6%) とC<SUB>16</SUB>-スフィンゴシン (17.2%) であり, これらのスフィンゴ脂質のほとんどが不飽和長鎖塩基から構成されていた。<BR>テングニシの内臓部より得られたこれらのスフィンゴ脂質の分析結果でもっとも注目すべき特徴は多量の偶数鎖の不飽和長鎖塩基で構成されていることとd18 : 3, d19 : 3, d21 : 3などのトリエンのジヒドロキシ塩基を含むことであった。

Examination was made of ceramide monohexosides (CMH) and sphingophosphonolipids (SPnL) from the viscera of <I>Hemifusus ternatanus</I>.<BR><I>H. ternatanus</I> belongs to <I>Prosobranchia</I> in animal classification, and is a popular sea snail in evolutional and biological respects.<BR>Conjugated lipids were extracted with chloroform-methanol (2 : 1, by vol) following the method for simple lipids with acetone. CMH and SPnL as main sphingolipids were separated and purified using a silicic acid column. The purified sphingolipids were identified by TLC, fast atom bombardment mass spectrometry (FAB/MS), analysis of the degradation products and quantitative analysis of sugar, long chain base, phosphorus and fatty acid ester.<BR>CMH consisted primarily of galactosylceramides (Gal-Cer), according to GC analysis of sugar in the water-soluble components. SPnL consisted of ceramide aminoethylphosphonate (CAEP) and ceramide <I>N</I>-methylaminoethylphosphonate (CMAEP) at 73 : 27 in positive ion mode FAB/MS and 93 : 7 in negative ion mode FAB/MS.. From GC analysis, the water-soluble component was mostly 2-amino-ethylphosphonic acid (AEP).<BR>The major fatty acids of Gal-Cer were 2-hydroxyhexadecanoic (43.7%) and 2-hydroxyheptadecanoic acids (11.4%), and that of CAEP, hexadecanoic acid (64.1%). The ratio of non-hydroxy fatty acid to 2-hydroxy fatty acid was 1 : 3 in Gal-Cer and 8 : 1 in CAEP.<BR>The major long-chain bases of Gal-Cer were C<SUB>18</SUB>-sphingatrienine (17.9%) and C<SUB>18</SUB>-sphinga-dienine (14.4%), and of CAEP, C<SUB>18</SUB>-sphingatrienine (17.6%) and C<SUB>16</SUB>-sphingosine (17.2%). The long chain bases of these sphingolipids in most cases were unsaturated long chain bases.<BR>The most remarkable analytical result for the sphingolipids obtained from viscera of <I>H. ternatanus</I> was the finding of the large number of even-numbered unsaturated long chain bases and trienic dihydroxy bases as d18 : 3, d19 : 3 and d21 : 3.

収録刊行物

  • 日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society  

    日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society 46(1), 39-49, 1997-01-20 

    Japan Oil Chemists' Society

参考文献:  27件

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10002271692
  • NII書誌ID(NCID)
    AN10512582
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • 雑誌種別
    大学紀要
  • ISSN
    13418327
  • NDL 記事登録ID
    4129264
  • NDL 雑誌分類
    ZP25(科学技術--化学・化学工業--油脂類)
  • NDL 請求記号
    Z17-255
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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