フルオロアルキル基含有アリル-, ジアリル-アンモニウム=クロリドオリゴマー類の合成と界面特性 Synthesis and Surface Properties of Fluoroalkylated Allyl- and Diallyl-ammonium Chloride Oligomers

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抄録

過酸化フルオロアルカノイルとアリルアンモニウム=クロリドとのオリゴメル化反応およびジアリル-もしくはジアリルジメチルアンモニウム=クロリドとの環化オリゴメル化反応により, それぞれフルオロアルキル基が炭素一炭素結合で導入された新規なアリル-およびジアリル-アンモニウム=クロリドオリゴマー類が温和な条件下で得られた。さらに, 過酸化フルオロアルカノイルによるアリルアンモニウム=クロリドとアクリル酸, 2- (メタクリロキシ) エタンスルホン酸もしくはトリメチルビニルシランとのコオリゴメル化反応により, 同様の温和な条件下で対応するフルオロアルキル基含有アリルアンモニウム=クロリドコオリゴマーが得られた。フルオロアルキル基含有アリルアンモニウム=クロリドオリゴマーは水のみに可溶であるが, ジアリル-およびジアリルジメチル-アンモニウム=クロリドオリゴマーは水, メタノール, エタノール, ジメチルスルホキシド等の極性有機溶剤に可溶となった。これら合成されたカチオン系オリゴマーは水の表面張力を10mNm<SUP>-1</SUP>付近にまで著しく低下させることができた。従って, これらオリゴマーはフルオロアルキル基を有する新しいアリルタイプのカチオン系高分子界面活性剤として有用である。フルオロアルキル基含有アリルアンモニウム=クロリドオリゴマー類のMT-4細胞中における抗エイズ活性について検討した。その結果, コオリゴマーのいくつかはエイズウイルスの増殖を抑制することができるものの, 全てのオリゴマーがMT-4細胞の増殖を抑制し, 選択性は認められなかった。

New fluoroalkylated allyl-, diallyl- and diallyldimethyl-ammonium chloride oligomers with carbon-carbon bonds were prepared under very mild conditions by oligomerization of allyl ammonium chloride and cyclo-oligomerization of diallyl-or diallyldimethyl-ammonium chloride using fluoroalkanoyl peroxides. The co-oligomerization of fluoroalkanoyl peroxides with allylammonium chloride and co-monomers such as acrylic acid, 2- (methacryloxy) ethane sulfonic acid and trimethylvinylsilane afforded the corresponding fluoroalkylated allyl ammonium chloride co-oligomers under similar conditions. Fluoroalkylated allylammonium chloride homo-oligomers were soluble in water. The diallyl- and diallyldimethyl-ammonium chloride homo-oligomers and co-oligomers were soluble not only in water but polar organic solvents such as methanol, ethanol and dimethylsulfoxide, as well. These fluoroalkylated cationic homo- and co-oligomers were capable of reducing the surface tension of water to around 10 mNm<SUP>-1</SUP>. They should thus prove useful as new allyl-type cationic oligo-surfactants containing fluoroalkyl groups. Fluoroalkylated allylammonium chloride oligomers were evaluated for activity against HIV-1 replication in MT-4 cells. Fluoroalkylated oligomers in some cases inhibited HIV-1-induced cytopathogenesis, but the growth of MT-4 cells was inhibited in all cases.

収録刊行物

  • 日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society

    日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society 46(2), 191-203, 1997-02-20

    Japan Oil Chemists' Society

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    DOI 被引用文献1件

各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10002271920
  • NII書誌ID(NCID)
    AN10512582
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • 雑誌種別
    大学紀要
  • ISSN
    13418327
  • NDL 記事登録ID
    4150538
  • NDL 雑誌分類
    ZP25(科学技術--化学・化学工業--油脂類)
  • NDL 請求記号
    Z17-255
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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