抗炎症薬β-グリシルリチン酸塩と長鎖アルキルアンモニウム塩との混合ミセル形成 Mixed Micellar Formation of an Anti-Inflammatory Drug β-Glycyrrhizinate and Long-chain Alkylammonium Salts

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著者

    • 小出 操 KOIDE Misao
    • ライオン株式会社研究開発本部薬品研究所 Pharmaceutical Research Laboratories of Lion Corporation
    • 宇川 仁太 UKAWA Jinta
    • 大阪市立大学工学部生物応用化学科 Department of Bioapplied Chemistry, Faculty of Engineering, Osaka City University
    • 玉垣 誠三 TAMAGAKI Seizo
    • 大阪市立大学工学部生物応用化学科 Department of Bioapplied Chemistry, Faculty of Engineering, Osaka City University

抄録

グリシルリチン酸二カリウム (GK2) は, 抗アレルギー・抗炎症の薬理作用を示すアニオン界面活性剤として知られているが, 混合ミセル形成の物理化学的性質についてはあまり明らかとなっていない。本研究では, 長鎖アルキルトリメチルアンモニウム臭素化塩 (C<I><SUB>n</SUB></I>-TAB) の存在下, 光学活性なGK2とその20β位-カルボキシルメチルエステル (GMe) のエノン基近傍のミクロ環境場の極性を円二色性スペクトル法を用い調べた結果, C<I><SUB>n</SUB></I>-TABのGK2類との混合ミセル形成能は, C<I><SUB>n</SUB></I>-TABの炭素鎖長に依存することが明らかとなった。GK2類の疎水部とほぼ同じ炭素鎖長を持っC<SUB>12</SUB>-TAB, C<SUB>14</SUB>-TABが, GK2およびGMeと組成比が各々2 : 1, 1 : 1の最も安定なミセルを形成した。表面張力測定, ピレンプローブによる蛍光解析からも, これらの組成が支持された。さらに, 分子力場計算結果も実験事実と良く一致した。

Dipotassium glycyrrhizinate (GK2) is known as an anionic surfactant having anti-allergic and anti-inflammatory activities. However, physicochemical properties of mixed micelle formation of GK2 is not well-understood. In this study, in order to understand the microenvironmental polarity around the enone chromophore of chiral GK2 and its 20 β-carboxyl methyl ester (GMe) in the presence of long-chain alkyltrimethylammonium bromide (C<I><SUB>n</SUB></I>-TAB) homologues, circular dichroism (CD) measurements were carried out. The spectro-scopy revealed that the ability of mixed micelle formation of C<I><SUB>n</SUB></I>-TABs with GK2 depended upon the alkyl chain length. C<SUB>12</SUB>-TAB and C<SUB>14</SUB>-TAB, which have almost the same alkyl chain length as the long axis of the hydrophobic part of GK2, formed the most stable micelles with both GK2 and GMe in the molar ratios of 2 : 1 and 1 : 1, respectively. Surface tension measurements and fluorescence analyses using pyrene as a probe also supported the above results stoichiometrically. In addition, molecular dynamic calculations were in good agreement with those results.

収録刊行物

  • 日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society  

    日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society 46(3), 315-322, 1997-03-20 

    Japan Oil Chemists' Society

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10002272130
  • NII書誌ID(NCID)
    AN10512582
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • 雑誌種別
    大学紀要
  • ISSN
    13418327
  • NDL 記事登録ID
    4172698
  • NDL 雑誌分類
    ZP25(科学技術--化学・化学工業--油脂類)
  • NDL 請求記号
    Z17-255
  • データ提供元
    CJP書誌  CJP引用  NDL  J-STAGE 
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