3-[(8Z)-8-ペンタデセニル]フェノールおよび3-[(8Z, 11Z)-8, 11, 14-ペンタデカトリエニル] フェノールと数種のインドール化合物との縮合反応ならびに美白効果 Condensation Reaction of 3-[(8Z)-8-Pentadecenyl] Phenol and 3-[(8Z, 11Z)-8, 11, 14-Pentadecatrienyl] Phenol with Several Indoles and Their Application to Whitening Effects Utility

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抄録

近年, 天然物から抽出した成分の有効利用として化粧品への研究が行われている。著者らは, カシューナント殻液から単離した3- [(8<I>Z</I>) -8-ペンタデセニル] フェノール (1) および3- [(8<I>Z</I>, 11<I>Z</I>) -8, 11, 14-ペンタデカトリエニル] フェノール (2) を出発物質として用い化粧品への利用を検討した。すなわち, (1) および (2) と7種類のインドールカルボン酸との縮合反応を行い28種類の誘導体を合成した。これら誘導体について, 美白剤としてのチロシナーゼ活性阻害試験, 活性酸素抑制効果試験およびヒアルロニダーゼ活性阻害試験を行った。その結果, チロシナーゼ活性阻害試験においては, 5-メトキシインドール-2- (3'- [(8<I>Z</I>) -8-ペンタデセール] ベンゼン-1'-イル] エーテル (1b), 5-メトキシ-2-メチルインドールー3-エチレン- [3'- [(8<I>Z</I>) -8-ペンタデセニル] ベンゼン-1'-イル] エステル (1e), 5-メトキシインドール-2- [3'- [(8<I>Z</I>, 11<I>Z</I>) -8, 11, 14-ペンタデカトリエニル] ベンゼン-1'-イル] エステル (2b), 5-メトキシ-2-メチルインドール-3-エチレン- [3'- [(8<I>Z</I>, 11<I>Z</I>) -8, 11, 14-ペンタデカトリエニル] ベンゼン-1'-イル] エステル (2e) およびインドール-2- (3'-<I>n</I>-ペンタデシルベンゼン-1'-イル) エーテル (3f) がアルブチンよりも高い阻害活性を示した。また, 5-メトキシインドール-2- [3'- [(8<I>Z</I>) -8-ペンタデセニル] ベンゼン-1'-イル] エーテル (1a), (1b), 5-メトキシインドール-3-エチレン- [3'- [(8<I>Z</I>) -8-ペンタデセニル] ベンゼン-1'-イル] エーテル (1c), (1e) および (2e) はヒアルロニダーゼ活性阻害試験において, 96%以上の阻害率が得られた非常に高い活性阻害を示すことが判明した。

Natural materiarl extracts are presently used as cosmetic ingredients. Their physiological effects were examined, using 3- [(8<I>Z</I>) -8-pentadecenyl] phenol (1), 3- [(8<I>Z</I>, 11<I>Z</I>) -8, 11, 14-pentadecatrienyl] phenol (2) from cashew nuts shell oil as starting material.<BR>Twenty-eight derivatives were synthesized by condensation using seven different indole carboxylic acids. These derivatives were examined for their use as whitening agents which inhibit tyrosinase activity, scarvenging of superoxygen and hyaluronidase activity. 5-Methoxyindole-2- [3'- [(8<I>Z</I>) -8-pentadecenyl] benzene-1'-yl] ester (1 b), 5-methoxy-2-methylindole-3-ethylene- [3'- [(8<I>Z</I>) -8-pentadecenyl] benzene-1'-yl] ester (1 e), 5-methoxyindole-2- [3'- [(8 <I>Z</I>, 11<I>Z</I>) -8, 11, 14-pentadecatrienyl] benzene-1'-yl] ester (2 b), 5-methoxy-2-methylindole-3-ethylene- [3'-[(8<I>Z</I>, 11<I>Z</I>) -8, 11, 14-pentadecatrienyl] benzene-1'-yl] ester (2 e) and indole-2- (3'-<I>n</I>-pentadecyl benzene-1'-yl) ester (3 f) caused greater inhibition of tyrosinase activity than arbutin, 5-hydroxyindole-2- [3'-[(8 <I>Z</I>) -8-pentadecenyl] benzene-1'-yl] ester (1 a), (1 b), 5-hydroxyindole-3-ethylene- [3'- [(8<I>Z</I>) -8-pentadecenyl] benzene-1'-yl] ester (1 c), (1 e) or (2 e), and to inhibit hyaluronidase activity by more than 96%.

収録刊行物

  • 日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society  

    日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society 46(8), 891-897, 1997-08-20 

    Japan Oil Chemists' Society

参考文献:  13件

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被引用文献:  1件

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10002273112
  • NII書誌ID(NCID)
    AN10512582
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • 雑誌種別
    大学紀要
  • ISSN
    13418327
  • NDL 記事登録ID
    4285214
  • NDL 雑誌分類
    ZP25(科学技術--化学・化学工業--油脂類)
  • NDL 請求記号
    Z17-255
  • データ提供元
    CJP書誌  CJP引用  NDL  J-STAGE 
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