フッ化炭素鎖を二鎖有するトリメトキシ型シランカップリング剤の合成とガラスの表面改質 Synthesis of Trimethoxy-type Silane Coupling Agents Containing Two Fluorocarbon Chains and Surface Modification of Glass

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著者

    • 好野 則夫 YOSHINO Norio
    • 東京理科大学工学部工業化学科 Department of Industrial Chemistry, Faculty of Engineering, Science University of Tokyo
    • 板垣 剛之 ITAGAKI Tsuyoshi
    • 東京理科大学工学部工業化学科 Department of Industrial Chemistry, Faculty of Engineering, Science University of Tokyo
    • 近藤 行成 KONDO Yukishige
    • 東京理科大学工学部工業化学科 Department of Industrial Chemistry, Faculty of Engineering, Science University of Tokyo

抄録

塩化白金酸触媒を用いたトリメトキシシランとマレイン酸ジ [2- (ペルフルオロアクキル) エチル] のヒドロシリル化により, 一分子内に2本のフッ化炭素鎖を有するトリメトキシ型シランカップリング剤を合成した。得られたシランカップリング剤を用いてガラスの表面を改質した。改質ガラス表面の水およびオレイン酸の接触角測定では, このシランカップリング剤には高い改質能力のあることがわかった。2本の長鎖のフッ化炭素鎖を有するシランカップリング剤で改質されたガラス表面では高い耐酸化性が観察されたが, 短い鎖長のものでは短時間に急激な接触角の低下が観察された。この能力をフッ化炭素鎖を1本有するトリメトキシ型シランカップリング剤, C<SUB><I>n</I></SUB>F<SUB>2<I>n</I>+1</SUB>CH<SUB>2</SUB>CH<SUB>2</SUB>Si (OCH<SUB>3</SUB>) <SUB>3</SUB>, の場合と比較した。得られたシランカップリング剤はエステル結合を有しており, 酸による加水分解を受けるため, 改質ガラス表面の耐酸性はC<SUB><I>n</I></SUB>F<SUB>2<I>n</I>+1</SUB>CH<SUB>2</SUB>CH<SUB>2</SUB>Si (OCH<SUB>3</SUB>) <SUB>3</SUB>の場合と比べて向上しなかった。

Trimethoxy-type silane coupling agents each containing two fluorocarbon chains in the molecule, RfCH<SUB>2</SUB>CH<SUB>2</SUB>OCOCH [Si (OCH<SUB>3</SUB>) <SUB>3</SUB>] CH<SUB>2</SUB>COOCH<SUB>2</SUB>CH<SUB>2</SUB>Rf [Rf=CF<SUB>3</SUB> (CF<SUB>2</SUB>) <I>n</I>, <I>n</I>=3, 5, 7, or (CF<SUB>3</SUB>) <SUB>2</SUB>CF (CF<SUB>2</SUB>) <SUB><I>m</I></SUB>, <I>m</I>=2, 4, 6, 8], were prepared by the hydrosilylation of trimethoxysilane with the corresponding di [2- (perfluoroalkyl) ethyl] maleate, RfCH<SUB>2</SUB>CH<SUB>2</SUB>OCOCH=CHCOOCH<SUB>2</SUB>CH<SUB>2</SUB>Rf, in the presence of hydrogen hexachloroplatinate (IV). Surface modification of glass was carried out using these agents. The contact angles θ (°) of water and oleic acid on a modified glass surface indicated the coupling agents to have high capacity for causing modification. Although high oxidation resistance was observed on glass surfaces modified with the silane coupling agents containing two longer fluorocarbon chains, rapid contact angle reduction was observed for glass surfaces modified with the silanes containing shorter fluorocarbon chains. This feature was compared with trimethoxy-type silane coupling agents containing a fluorocarbon chain, C<SUB><I>n</I></SUB>F<SUB>2<I>n</I>+1</SUB> CH<SUB>2</SUB>CH<SUB>2</SUB>Si (OCH<SUB>3</SUB>) <SUB>3</SUB> Owing to ester hydrolysis of the silane coupling agents, acid resistance on modified glass surfaces was not very high.

収録刊行物

  • 日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society

    日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society 46(8), 905-913, 1997-08-20

    Japan Oil Chemists' Society

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10002273134
  • NII書誌ID(NCID)
    AN10512582
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • 雑誌種別
    大学紀要
  • ISSN
    13418327
  • NDL 記事登録ID
    4285216
  • NDL 雑誌分類
    ZP25(科学技術--化学・化学工業--油脂類)
  • NDL 請求記号
    Z17-255
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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