新規抗酸化物質の設計・合成とその活性評価 Design, Synthesis and Evaluation of Novel Radical-Scavenging Antioxidant against Lipid Peroxidation

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著者

    • 野口 範子 NOGUCHI Noriko
    • 東京大学先端科学技術研究センター Research Center for Advanced Science and Technology, University of Tokyo

抄録

種々の疾病に活性酸素, フリーラジカルが関与するという報告が増えるに従い, 抗酸化物質の役割が注目されるようになってきた。優れたラジカル捕捉型の新規抗酸化物質の開発を目的とし, 抗酸化活性を決定する因子をすべて考慮に入れ, 理論的により優れた抗酸化物質が設計された。これにより合成されたのが, 2, 3-dihydro-5-hydroxy-2, 2-dipentyl-4, 6-di-<I>t</I>-butylbenzofuran (BO-653) であり, <I>in vitro</I>の系において脂質酸化に対するその抗酸化活性評価を行った。電子磁気共鳴装置を用いた実験結果から, BO-653由来のフェノキシルラジカルはα-トコフェロキシルラジカルよりも安定で, BO-653はα-トコフェロキシルラジカルを速やかに還元することがわかった。BO-653のペルオキシルラジカルに対する化学的反応性はα-トコフェロールよりも小さいが, リポソーム膜や低比重リポタンパク (LDL) の酸化に対してはα-トコフェロールよりも優れていた。アスコルビン酸は均一溶液中ではBO-653由来のフェノキシルラジカルを還元するが, リポソーム膜や低比重リポタンパク (LDL) の酸化においてはBO-653をスペアーしないことがわかった。BO-653は総じて優れたラジカル捕捉型の抗酸化物であることが結論づけられた。

With increasing evidence which shows the involvement of oxygen radicals in a variety of pathological events, cancer and aging, the role of antioxidants has received much attention. In order to develop a novel potent radical-scavenging antioxidant, the ideal structure of phenolic compound was designed considering the factors that determine antioxidant potency. 2, 3-Dihydro-5-hydroxy-2, 2-dipentyl-4, 6-di-<I>t</I>-butylbenzofuran (BO-653) was thus synthesized and its antioxidant activity was evaluated against lipid peroxidations <I>in vitro</I>. The electron spin resonance study showed that the phenoxyl radical derived from BO-653 was more resonance-stabilized than α-tocopheroxyl radical and BO-653 reduced α-tocopheroxyl radical rapidly. Although the chemical reactivity of BO-653 toward peroxyl radical was smaller than that of α-tocopherol, its antioxidant potency against lipid peroxidation in phosphatidylcholine liposomal membranes an low density lipoprotein (LDL) was superior to that of α-tocopherol. Ascorbic acid reduced the phenoxyl radical derived from BO-653 in the homogeneous solution, but it did not spare BO-653 in the oxidation of liposomal membranes or LDL. It was concluded that BO-653 is a potent novel radical-scavenging antioxidant.

収録刊行物

  • 日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society

    日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society 46(10), 1167-1175, 1997-10-20

    Japan Oil Chemists' Society

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10002273862
  • NII書誌ID(NCID)
    AN10512582
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    REV
  • 雑誌種別
    大学紀要
  • ISSN
    13418327
  • NDL 記事登録ID
    4324216
  • NDL 雑誌分類
    ZP25(科学技術--化学・化学工業--油脂類)
  • NDL 請求記号
    Z17-255
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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