4本の疎水鎖を有するレソルシノール系[1_4]メタシクロファンによる有機化合物の可溶化 Solubilization of Organic Compounds by Calix-[4]resorcinarenes Bearing Four Hydrophobic Chains

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著者

    • 李 波 LI Bo
    • 熊本大学工学部物質生命化学科 Department of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Kumamoto University
    • 江角 邦男 ESUMI Kunio
    • 東京理科大学理学部応用化学科 Department of Applied Chemistry and Institute of Colloid and Interface Science, Science University of Tokyo

抄録

4本の疎水鎖を持ったレソルシノール系カリックス [4] アレン ([4] Ar-Rn : テトラアルキル鎖, [4] Ar-Ph : トテラフェニル鎖, [4] Ar-N : テトラナフチル鎖) を合成し, 可溶化剤としての性能を調べた。 [4] Ar-Rn, [4] Ar-Ph, [4] Ar-Nは, 表面あるいは界面に配向し, 長鎖アルコール, ベンゼン, トルエンなどの有機化合物に対して, cmc付近でも高い可溶化能を示した。また長鎖アルコールに対しては, 長鎖アルコールと同じ鎖長の [4] Ar-Rnのときに最大の可溶化量を示し, 芳香族化合物に対しては, 分子サイズの増加とともに可溶化量が小さくなった。4本のヘキシル基を持った [4] Ar-R6は, [4] Ar-Rn, [4] Ar-Ph, [4] Ar-Nの中で最高の可溶化能を示し, 2×10<SUP>-3</SUP>Mのときに11倍モル量のヘキサノールを溶解した。 [4] Ar-Rnの高い可溶化能は, [4] Ar-Rnの包接能とミセルへの取り込みに加え, 優れた界面配向性に基づいたマイクロエマルションの形成によるものと考えられる。色素もまた, [4] Ar-Rnへの包接により可溶化された。

Calix [4] resorcinarenes each bearing four hydrophobic side chains ([4] Ar-R<SUB>n</SUB> : tetraalkyl side chains, [4] Ar-Ph : tetraphenyl side chains, and [4] Ar-N : tetranaphthyl side chains) were examined as solubilizing agents. [4] Ar-R<SUB>n</SUB>, [4] Ar-Ph, and [4] Ar-N showed stable orientaion at the surface or interface and high solubilization capacity was also noted for organic compounds such as hexyl alcohol, benzene, and toluene. Solubilization capacity was high near cmc, and aromatic compound solubility decreased in proportion to compound molecular size. [4] Ar-R<SUB>6</SUB> bearing tetra hexylchains was the most efficient solubilizer in [4] Ar-R<SUB>n</SUB>, [4] Ar-Ph, and [4] Ar-N; 11-fold molar hexanol could be dissolved in 2×10<SUP>-3</SUP> M [4] Ar-R<SUB>6</SUB>. Long-alkyl chain alcohol was highly solubilized with [4] Ar-R<SUB>n</SUB> of the same chain length. The high solubilization may be considered due to microemulsion formation based on the orientation of [4] Ar-R<SUB>n</SUB> at the compound-water interface. Dyes could also be dissolved in [4] Ar-R<SUB>n</SUB> solution by inclusion.

収録刊行物

  • 日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society  

    日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society 47(1), 57-63, 1998-01 

    Japan Oil Chemists' Society

参考文献:  15件

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10002275012
  • NII書誌ID(NCID)
    AN10512582
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • 雑誌種別
    大学紀要
  • ISSN
    13418327
  • NDL 記事登録ID
    4380648
  • NDL 雑誌分類
    ZP25(科学技術--化学・化学工業--油脂類)
  • NDL 請求記号
    Z17-255
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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