側鎖に複素環(窒素)骨格を導入したモノテルペニル誘導体の合成とその生理活性 Synthesis and Physiological Activity of Monoterpenyl Heterocyclic Derivatives

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抄録

モノテルペノイドを母格とする生理活性物質合成に関する研究の一環として, 今回 (-) -ペリラアルデヒド (1), (+) -カルボン (2), (+) -1-p-メンテン-9-アール (3), および (+) -α-カンホレンアルデヒド (4) と3種類の複素環式化合物 (2-ブロモピリジン, 3-ブロモピリジンおよび5-ブロモニコチン酸) と比較物質として4-ブロモ-<I>N, N</I>-ジメチルアニリンおよびブロモアセトアルデヒドジエチルアセタールとの縮合反応を行った。その結果, レタスの種子に対する発芽抑制では, (3) から誘導した (3c) および (3d) が薬量100ppmにおいて良好な発芽抑制があることがわかった。また, 稲に対する生長阻害では (2) から誘導した (2b) に強い阻害活性があることがわかった。つぎに, 抗菌活性について検討したところ, とくに (4) から誘導した (4a) および (4b) が枯草菌に対してMIC値25~50ppmを示すことがわかった。

Examination was made of the condensation of (-) -perillaldehyde (1), (+) -carvone (2), (+) -1-p-menthen-9-al (3) and (+) -α-campholenic aldehyde (4) using heterocyclic compounds (2-bromo pyridiene (a), 3-bromo pyridiene (b) and 5-bromo nicotinic acid (c)) or 4-bromo-N, N-dimethylaniline (d) and bromo acetaldehyde diethyl acetal (e) to obtain hydroxy heterocyclic compounds (1a) (4c) in 3290% yields. Twenty terpene derivatives obtained and assessed for inhibitory activity in plants and antimicrobial activity. The former activity toward <I>Lactuca sativa L., New York</I>, (3c) and (3d) a 100ppm inhibited germination and growth by 10 to 20%, compounds (2b) derived from (2) showed inhibitory activity of 1020% at 520μg/plant toward <I>Oryza sativa L. var</I>. As antimicrobial activity toward <I>Bacillus subtilis, Escherichia coli</I> and <I>Staphylococcus aureus</I>, (4a) and (4b) (at 2550ppm) derived from (4), inhibited the growth of <I>B. subtilis</I>.

収録刊行物

  • 日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society  

    日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society 47(3), 263-268, 1998-03 

    Japan Oil Chemists' Society

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10002275323
  • NII書誌ID(NCID)
    AN10512582
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • 雑誌種別
    大学紀要
  • ISSN
    13418327
  • NDL 記事登録ID
    4424548
  • NDL 雑誌分類
    ZP25(科学技術--化学・化学工業--油脂類)
  • NDL 請求記号
    Z17-255
  • データ提供元
    CJP書誌  CJP引用  NDL  J-STAGE 
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