カンフォレン誘導体の簡便な合成法 A Method for the Facile Synthesis of Campholene Derivatives

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著者

    • 本田 知紀 HONDA Tomoki
    • 明治大学理工学部工業化学科 Department of Industrial Chemistry, School of Science and Technology, Meiji University
    • 江田 和彦 EDA Kazuhiko
    • 明治大学理工学部工業化学科 Department of Industrial Chemistry, School of Science and Technology, Meiji University
    • 倉田 武夫 KURATA Takeo
    • 明治大学理工学部工業化学科 Department of Industrial Chemistry, School of Science and Technology, Meiji University

抄録

カンフォレンアルデヒド(2)とケトン間の交差アルドール縮合反応によって得られるカンフォレン誘導体は合成香料として非常に有用である。(2)は固体酸触媒の存在下,α-ピネンオキシド(1)の異性化によって合成される。<BR>本反応では(1),アセトン,溶媒,固体酸触媒,固体塩基触媒をフラスコに仕込み,ワンポットで反応させることで(1)から5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-3-ペンテン-2-オン(3)の合成を検討した。<BR>その結果,固体酸触媒(KF/H-Y 330)と固体塩基触媒(Sr(OH)<SUB>2</SUB>・8H<SUB>2</SUB>O))を用いることにより,簡便に(3)が得られることを見いだした。また,この触媒系は(2)と種々のケトン(2-ブタノン,3-ペンタノン,シクロペンタノン)との反応にも適用可能であることが明らかになった。

Campholene derivatives obtained by the crossed aldol condensation of Campholene aldehyde (2) with ketones, are quite useful for the synthesis of perfumes. (2) was prepared by the isomerization of α-Pinene oxide (1) in the presence of a solid acid catalyst.<BR>The synthesis of 5-(2, 2, 3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-3-penten-2-one (3) was conducted by a one-pot procedure in a flask containing (1), acetone, solvent, solid acid catalyst and solid base catalyst.<BR>A method for the facile synthesis of (3) was developed using KF/H-Y330 as a solid acid catalyst and Sr(OH)<SUB>2</SUB>·8H<SUB>2</SUB>O as a solid base catalyst. Other ketones (2-butanone, 3-pentanone, cyclopentanone) could also be used for synthesizing various campholene derivatives with these catalysts.

収録刊行物

  • 日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society  

    日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society 47(4), 377-382, 1998-04 

    Japan Oil Chemists' Society

参考文献:  11件

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10002275501
  • NII書誌ID(NCID)
    AN10512582
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    NOT
  • 雑誌種別
    大学紀要
  • ISSN
    13418327
  • NDL 記事登録ID
    4459386
  • NDL 雑誌分類
    ZP25(科学技術--化学・化学工業--油脂類)
  • NDL 請求記号
    Z17-255
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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