エイコサペンタエン酸の自動酸化により生ずる揮発性成分に及ぼすトリアシルグリセリン構造の影響 Effect of the Triacylglycerol Structure on Volatile Components Produced during Eicosapentaenoic Acid Autoxidation

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抄録

高度不飽和脂肪酸の自動酸化で生じる揮発性成分に及ぼすトリアシルグリセリン (TG) 構造の影響を知るため, エイコサペンタエン酸 (EPA) とパルミチン酸をモル比で1 : 2で含むTG試料を25℃で自動酸化させた後, ヘッドスペース中の揮発性成分を固相マイクロ抽出法を用いたガスクロマトグラフィーで分析した。EPA含有TGの自動酸化で生成するヒドロペルオキシド量は酸化時間, 並びにTG1分子中のEPA濃度に従って増加した。総揮発性成分量はEPA含有TGの中ではトリエイコサペンタエノイルグリセリンとトリパルミトイルグリセリンの1 : 2混合物 (EEE/PPP (1 : 2)) が最も高かった。未酸化の場合, 全てのTGとも, 主な揮発性成分は2, 4, 7-decatrienalであった。ジエイコサペンタエノイルパルミトイルグリセリンとトリパルミトイルグリセリンの1 : 1混合物 (EEP/PPP (1 : 1)) やジパルミトイルエイコサペンタエノイルグリセリン (EPP) の未酸化と酸化後で揮発性成分に大きな違いは見られなかったが, 酸化EEE/PPP (1 : 2) では, 多種類の揮発性化合物が生成した。特に1-propanal, 2-butenal, 2-pentenalが酸化EEE/PPP (1 : 2) で検出された。以上より, TG構造がEPAの自動酸化で生じる揮発性成分の生成に影響を及ぼすことが示された。

For clarification of the effects of the triacylglycerol (TG) structure on volatile components produced during the autoxidation of highly unsaturated fatty acids, TG samples containing eicosapentaenoic acid (EPA) and palmitic acid (1 : 2) were autoxidized at 25°C and headspace volatiles were analyzed by gas liquid chromatography using solid phase micro-extraction method. <BR>Hydroperoxides were produced much more during this autoxidation of EPA-containing TGs with time and increased the moles of EPA in a single TG molecule. Total amounts of volatile compounds were greatest in the case of 1 : 2 mixtures of trieicosapentaenoylglycerol and tripalmitoylglycerol (EEE/PPP (1 : 2)). The major volatile compound was 2, 4, 7-decatrienal in all unoxidized TGs. Volatile components were essentially the same for unoxidized and autoxidized 1 : 1 mixtures of dieicosapentaenoyl-palmitoylglycerol and tripalmitoylglycerol (EEP/PPP (1 : 1)), and dipalmitoyl-eicosapentaenoylglycerol (EPP), whereas many different compounds were produced in autoxidized EEE/PPP (1 : 2). 1-Propanol, 2-butenal and 2-pentenal could be detected only in autoxidized EEE/PPP (1 : 2). <BR>The TG structure is thus shown to affect the formation of volatile compounds during the autoxidation of EPA.

収録刊行物

  • 日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society  

    日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society 47(9), 873-878, 1998-09-20 

    Japan Oil Chemists' Society

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10002276446
  • NII書誌ID(NCID)
    AN10512582
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • 雑誌種別
    大学紀要
  • ISSN
    13418327
  • NDL 記事登録ID
    4718195
  • NDL 雑誌分類
    ZP25(科学技術--化学・化学工業--油脂類)
  • NDL 請求記号
    Z17-255
  • データ提供元
    CJP書誌  CJP引用  NDL  J-STAGE 
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