グリシルリチン酸塩の界面科学的挙動に関する研究 Studies on Physicochemical Behaviors of Glycyrrhizinate

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著者

    • 小出 操 KOIDE Misao
    • ライオン株式会社研究開発本部薬品研究所 Pharmaceutical Research Laboratories, Research & Development Headquarters, Lion Corporation

抄録

甘草根に含まれるβ-グリシルリチン酸二カリウム (GK2) は, 親水的なグルクロン酸部と疎水トリテルペノイド骨格からなる三塩基酸で, 抗炎症や抗アレルギーなどの多彩な薬理作用を持つため, 医薬品や石鹸等に広く利用されている。しかし, GK2類の界面科学的特徴や挙動についてはほとんど研究されていない。本稿ではGK2類を有効に活用するため, GK2類の界面科学的性質, 人工膜モデルとの相互作用, 可溶化剤エステル系非イオン界面活性剤に対する加水分解触媒作用などについて検討した結果を紹介する。<BR>GK2類やpHや疎水トリテルペノイド骨格の構造の違いにより特有のアニオン性ミセルを作り, 特にGK2がpH 5.5以下で形成する棒状ミセルはキャリアとして機能し, 塩基性薬物の膜透過性を促す。また, GK2類は非解離型のカルボキシル基を酸触媒の活性中心として, エステル系非イオン界面活性剤の加水分解を促進するが, 等モルのシクロデキストリンを添加してGK2類を包接することによって, この薬理的には好ましくない触媒活性が著しく軽減され, GK2類とNESとを医薬製剤に同時配合することが可能となった。その際, GK2類のトリテルペノイド部に位置するエノン基に由来する円二色性スペクトルの吸収強度が, ミクロ環境場の疎水度の指標となることを見いだした。

Dipotassium β-glycyrrhizinate (GK2), contained in "Kanzou" root, with two hydrophilic sugarparts and one hydrophobic triterpenoid part is a three-based acid used as an anti-allerugic and anti-inflammatory drug in pharmaceuticals and soaps. The physicochemical features and behavior of GK2 and derivatives (GK2s) have been but little studied. To use GK2s effectively, the physicochemical characteristics of GK2s, interactions with an artificial membrane model and catalytic activity toward nonionic ester surfantant (NES), a solubilizing agent, must be studied. GK2s characteristically form anionic micelles depending on pH and structure of the hydrophobic triterpenoid skeleton. GK2 micelles deliver certain cationic drugs into hydrophobic membranes, particularly so at less than pH 5.5. GK2s catalyze the hydrolysis of NES. Pharmaceutically undesirable acidic catalysis by GK2s is due to the presence of carboxy groups that are not protonated in its structure. The catalytic activity of GK2 was found completely inhibited by an equimolar amounts of cyclodextrins (CyDs) such as γ-CyD owing to the formation of host-guest complexes. Both GK2 and NES are formed in pharmaceuticals at the same time. The adsorption of GK2 at 340nm was found useful for determining the microenviroment of the enone chromophore of GK2s.

収録刊行物

  • 日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society

    日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society 47(11), 1197-1206, 1998-11-20

    Japan Oil Chemists' Society

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  • <no title>

    HIPPOCRATES

    Opara omnina 18, 176, 1962

    被引用文献1件

  • <no title>

    曹孝忠

    重修政和経史備用本草 巻六, 1161

    被引用文献1件

  • <no title>

    朝比奈泰彦編

    正倉院薬物 281, 1955

    被引用文献1件

  • <no title>

    池田孝夫

    香粧会誌 8, 67, 1984

    被引用文献1件

  • <no title>

    OTSUKA A.

    J. Pharm. Sci. 67, 151, 1978

    被引用文献4件

  • <no title>

    TSUBONE K.

    J. Chromatogr. 248, 1982, 1982

    被引用文献4件

  • <no title>

    藤田晴久

    応用薬理 16, 659, 1978

    被引用文献1件

  • <no title>

    REVERS F. E.

    Ned. Tijdscher. Geneesk 90, 135, 1946

    被引用文献2件

  • <no title>

    TAKAGI K.

    Arzneim. Forsch 17, 1544, 1967

    被引用文献2件

  • <no title>

    EVANS F. Quentin

    J. Clin. Practice 12, 269, 1958

    被引用文献1件

  • <no title>

    矢野三郎

    日本分泌学会雑誌 34, 745, 1958

    被引用文献1件

  • <no title>

    KUMAGAI A.

    Endocrinol 74, 145, 1964

    被引用文献1件

  • <no title>

    暮部勝

    慶応医学 47, 331, 1970

    被引用文献1件

  • グリチルリチン酸ジカリウム

    丸善製薬株式会社技術資料, 1994

    被引用文献1件

  • <no title>

    富沢摂夫

    応用薬理 11, 677, 1976

    被引用文献4件

  • <no title>

    熊谷朗

    Minophagen Medica1 Reviews 25, 185, 1980

    被引用文献1件

  • <no title>

    永井恒司

    フレグランスジャーナル 87, 23, 1987

    被引用文献1件

  • <no title>

    際田弘志

    公開特許, 平3-106896

    被引用文献2件

  • <no title>

    YOSHIOKA H.

    J. Colloid Interface Sci. 133, 442, 1989

    被引用文献3件

  • <no title>

    小出操

    油化学 45, 1339, 1996

    被引用文献2件

  • <no title>

    TURRO N. J.

    J. Phys. Chem. 90, 288, 1986

    被引用文献4件

  • <no title>

    KALYANASUNDARAN K.

    J. Am. Chem. Soc. 99, 2039, 1977

    被引用文献3件

  • <no title>

    TAMAGAKI S.

    J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1257, 1996

    被引用文献3件

  • <no title>

    小出操

    日本化学会誌 489, 1997

    被引用文献1件

  • <no title>

    KOIDE M.

    J. Am. Oil Chem. Soc. 74, 49, 1997

    被引用文献3件

  • <no title>

    KOIDE M.

    J. Am. Oil Chem. Soc. 73, 913, 1996

    被引用文献3件

  • <no title>

    米谷芳枝

    油化学 37, 408, 1988

    被引用文献2件

  • <no title>

    青木勝夫

    武田研究所年報 27, 172, 1968

    被引用文献1件

  • <no title>

    村田悌治

    薬剤学 50, 15, 1990

    被引用文献1件

  • <no title>

    小出操

    公開特許, 平5-139955

    被引用文献1件

  • <no title>

    WAGNER R. B.

    Synthetic Organic Chemistry 233, 1953

    被引用文献1件

  • <no title>

    BATES T. R.

    J. Pharm. Pharmacol 25, 470, 1973

    被引用文献1件

  • <no title>

    INGOLD C. K.

    Structure and Mechanism in Organic Chemistry 1153, 1969

    被引用文献1件

  • <no title>

    KANO K.

    J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1662, 1995

    被引用文献1件

  • <no title>

    BENDER M. L.

    Cyclodexitrin Chemistry, 1978

    被引用文献1件

  • <no title>

    TABUSHI I.

    Acc. Chem. Res. 15, 66, 1982

    被引用文献5件

  • <no title>

    SAENGER W.

    Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 19, 344, 1980

    被引用文献30件

  • <no title>

    SZEJTLI J.

    Cyclodextrin and Their Inclusion Complexes, 1982

    被引用文献8件

  • <no title>

    SZEJTLI J.

    Cyclodextrin Technology, 1988

    被引用文献52件

  • <no title>

    BRESLOW R.

    Acc. Chem. Res. 28, 146, 1995

    被引用文献11件

  • <no title>

    TAGAKI W.

    Tetrahedron Lett. 31, 3897, 1990

    被引用文献1件

  • <no title>

    三嶋基弘

    Drug Delivery System 4, 88, 1989

    被引用文献1件

  • <no title>

    橋田充

    膜 20, 55, 1995

    被引用文献2件

  • <no title>

    LUNDBERG Bo

    J. Pharmaceut. Sci. 83, 72, 1994

    被引用文献1件

  • <no title>

    HIRAI S.

    Int. J. Pharmaceut. 9, 173, 1981

    被引用文献4件

  • <no title>

    小出操

    油化学 46, 315, 1997

    被引用文献1件

  • <no title>

    小出操

    油化学 46, 879, 1997

    被引用文献1件

  • <no title>

    小出操

    バイオサイエンスとインダストリー 55, 706, 1997

    被引用文献1件

  • <no title>

    TAMAGAKI S.

    J. Chem. Soc. Perkin Trans 2, 389, 1995

    DOI 被引用文献2件

  • 水溶液中におけるグリチルリチンの物理化学的性質-1-界面活性作用と会合体形成

    大塚 昭信 , 米澤 頼信 , 伊庭 克英 , 巽 恒治 , 砂田 久一

    薬学雑誌 96(2), p203-208, 1976-02

    被引用文献8件

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10002277665
  • NII書誌ID(NCID)
    AN10512582
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    REV
  • 雑誌種別
    大学紀要
  • ISSN
    13418327
  • NDL 記事登録ID
    4604479
  • NDL 雑誌分類
    ZP25(科学技術--化学・化学工業--油脂類)
  • NDL 請求記号
    Z17-255
  • データ提供元
    CJP書誌  CJP引用  NDL  J-STAGE 
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