二環性モノテルペニル基を含有する尿素およびアミド系化合物の合成と殺虫活性(ダニ類) Synthesis and Insecticidal Activity of Ureas and Amides with Bicyclic Monoterpenyl Derivatives(Mites)

この論文にアクセスする

この論文をさがす

著者

抄録

モノテルペノイドを母格とする生理活性物質の合成に関する研究の一環として, 今回2-カレン (1), 3-カレン (2), ツジョン (3) およびd-メントール (4) を出発物質として, 簡便な方法による反応を利用して, それぞれ対応する2級アミン体を合成した。ついで, 6種類のクロリド体との縮合反応を行い, 尿素およびアミド系化合物を合成した。これら縮合物について, 衛生害虫の1つであるケナガコナダニ (T. putrescentiae) とコナヒョウヒダニ (D. farinae) に対する殺ダニ活性試験を行った。その結果, 濾紙接触試験法において, とくに (1) および (2) から誘導した化合物は, アトピー性皮膚炎あるいは喘息の原因の1つとして考えられているコナヒョウヒダニに対して, 0.2g/m<SUP>2</SUP>の低薬剤濃度において市販品のDEET (N, N-ジエチル-m-トルアミド) よりも強い殺ダニ効果があることがわかった。

Synthesis and Insecticidal activity of ureas and amides with an bicyclic monoterpenyl derivatives was examined.<BR>2-Carene (1), 3-carene (2), thujone (3) and <I>d</I>-menthol (4) were converted to secondary amines (5) (8) by hydroboration, Jones oxidation, oximation (<I>N, N</I>-dimethylhydrazonation, methylation and elimination reaction) or reduction with LiAlH<SUB>4</SUB>. The secondary amine derivatives were condensed with six chlorides to obtain urea (5a) (8e) and amide compounds (5f) (8f).<BR>Twenty-four monoterpene derivatives obtained were tested for insecticidal activity toward <I>Tyrophagus putrescentiae</I> (<I>T. putrescentiae</I>) and <I>Dermatophagoides farinae</I> (<I>D. farinae</I>).<BR>On filter paper, compounds (5a), (5d), (5e) and (6b) (6d) from (1) and (2) showed higher insecticidal activity than <I>N, N</I>-diethyl-<I>m</I>-toluamide (DEET) for <I>D. farinae</I>. In air dusting for <I>D. farinae</I>, these compounds (5d) and (6b) (6d) at 0.2g/m<SUP>2</SUP> had exterminative effects for a long time, and were more active than DEET.

収録刊行物

  • 日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society  

    日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society 47(11), 1241-1249, 1998-11-20 

    Japan Oil Chemists' Society

参考文献:  10件

参考文献を見るにはログインが必要です。ユーザIDをお持ちでない方は新規登録してください。

被引用文献:  2件

被引用文献を見るにはログインが必要です。ユーザIDをお持ちでない方は新規登録してください。

各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10002277805
  • NII書誌ID(NCID)
    AN10512582
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • 雑誌種別
    大学紀要
  • ISSN
    13418327
  • NDL 記事登録ID
    4604484
  • NDL 雑誌分類
    ZP25(科学技術--化学・化学工業--油脂類)
  • NDL 請求記号
    Z17-255
  • データ提供元
    CJP書誌  CJP引用  NDL  J-STAGE 
ページトップへ