ビス第四級アンモニウム塩型加水分解酵素モデル -基質の識別- Hydrolase Models of Bis-Quaternary Ammonium Salts-Recognition of Substrate

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抄録

一個のメチル基と二本のドデシル基を有するアミンを一本の連結鎖で結合した四鎖ビス第四級アンモニウム型両親媒性化合物を合成した;その連結鎖はアルカンジイル鎖に水酸基およびエーテル結合を導入して親水性を持たせたものを含む。本報はこれらの四鎖ビス第四級アンモニウム塩を用いるアミノル酸エステルの加水分解において, その連結鎖部位のアミノ酸識別に及ぼす構造効果を検討した。連結鎖の親水性が基質の認識に大きく影響した。高いHLB (Hydrophile-Lipophile Balance) を有する連結鎖は親水性の基質の加水分解速度を増大し, それとは逆に疎水性の基質の加水分解速度を低下させた。この加水分解反応は, アミノ酸エステルの加水分解における速度定数<I>k</I><SUB>2</SUB>とミカエリス定数<I>K<SUB>m</SUB></I>との関係から, 取り込みの過程が律速段階であることが分かり, すなわち基質の識別は取り込みの段階で連結鎖により行われていることが明らかになった。連結鎖は基質を識別しかつ取り込むポケットを形成していることが推定できる。

In this study, amphiphiles possessing two equivalent ammonium groups substituted with one methyl and two dodecyls, and a connecting chain were synthesized; the connecting chain consisting of such hydrophilic group that hydroxyl group and ether linkage were introduced on and into the alkanediyl chain. This paper reports the structural effects of a segment connecting two quaternary ammonium salts on the recognition of amino acids in the hydrolysis of amino acid esters using bis-quaternary ammonium salts as catalysts. The hydrophilic nature of the connecting chain was found to have effect on substrate recognition. A connecting chain with high HLB (Hydrophile-Lipophile Balance) increased the hydrolyzing rate of a hydrophilic substrate but decreased that of a hydrophobic substrate. From the relationship between the rate constant <I>k</I><SUB>2</SUB> and Michaelis constant <I>K<SUB>m</SUB></I> in the hydrolysis of amino acid esters, clearly shows that the uptake process of substrate is a rate-determining step, that is, a substrate is recognized by connecting chain in the uptake step. The connecting chain may thus be considered to form a pocket capable of discerning the hydrophilic nature of a substrate.

収録刊行物

  • 日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society  

    日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society 48(3), 227-233, 1999-03-20 

    Japan Oil Chemists' Society

参考文献:  18件

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10002278607
  • NII書誌ID(NCID)
    AN10512582
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • 雑誌種別
    大学紀要
  • ISSN
    13418327
  • NDL 記事登録ID
    4685059
  • NDL 雑誌分類
    ZP25(科学技術--化学・化学工業--油脂類)
  • NDL 請求記号
    Z17-255
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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