5-メチル-2-フェニル-2-ヘキセナールとその類似化合物を出発原料としたトルイル酸エステル誘導体の合成とそれらの生物活性評価 Synthesis and Physiological Activity of Toluyl Esters from 5-Methyl-2-Phenyl-2-Hexenal Derivatives

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抄録

アメリカ・アイダホ (Idaho) 産のジャガイモ中から見いだされた5-メチル-2-フェニル-2-ヘキセナール (1) は拡散性と保香性を持ち合わせていることから, 香料素材として使用されている。そこで, 著者らは生物活性物質合成に関する研究の一環として, (1) とその構造が類似している化合物である4-メチル-2-フェニル-2-ペンテナール (2), 2-メチル-4-フェニルペンタナール (3) および2-メチル-2-ペンテナール (4) から誘導した新規化合物の用途開発を目的に本研究を行った。すなわち, それぞれの出発物質 (1) ~ (4) を対応するアルコール体に変換したのち, <I>o-, m-, p-</I>トルイル酸クロリド類との縮合反応を行い, 得られた化合物について, 化粧品への配合を目的とした美白用薬剤としての活性阻害試験と水田雑草, 畑地雑草に対する除草活性試験を行ったところ, それぞれの分野で使用可能な化合物を見いだすことができた。

Physiologically active compounds, 5-methyl-2-phenyl-2-hexenal (1) from Idaho potatoes and related compounds, 4-methyl-2-phenyl-2-pentenal (2), 2-methyl-4-phenylpentanal (3) and 2-methyl-2-pentenal (4) were synthesized and used as starting compounds for the synthesis of twenty-one compounds through condensation with <I>o-, m-</I> and <I>p</I>-toluoyl chlorides. The derivatives obtained were examined for capacity as whitening agents and growth-regulation. (4h) derived from (4) were found to be inhibited by tyrosinase by 71%. This inhibitory action considerably exceeded that of arbutin used in commercial cosmetics. Seventeen derivatives were found effective for weed control in a field (50g/a), and showed particularly strong inhibitory action forward growth of <I>Monochoria vaginalis</I>.

収録刊行物

  • 日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society  

    日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society 48(4), 339-346, 1999-04-20 

    Japan Oil Chemists' Society

参考文献:  17件

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10002278833
  • NII書誌ID(NCID)
    AN10512582
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • 雑誌種別
    大学紀要
  • ISSN
    13418327
  • NDL 記事登録ID
    4698385
  • NDL 雑誌分類
    ZP25(科学技術--化学・化学工業--油脂類)
  • NDL 請求記号
    Z17-255
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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