5-メチル-2-フェニル-2-ヘキセナールとその類似化合物を出発原料としたトルイル酸エステル誘導体の合成とそれらの生物活性評価 Synthesis and Physiological Activity of Toluyl Esters from 5-Methyl-2-Phenyl-2-Hexenal Derivatives

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抄録

アメリカ・アイダホ (Idaho) 産のジャガイモ中から見いだされた5-メチル-2-フェニル-2-ヘキセナール (1) は拡散性と保香性を持ち合わせていることから, 香料素材として使用されている。そこで, 著者らは生物活性物質合成に関する研究の一環として, (1) とその構造が類似している化合物である4-メチル-2-フェニル-2-ペンテナール (2), 2-メチル-4-フェニルペンタナール (3) および2-メチル-2-ペンテナール (4) から誘導した新規化合物の用途開発を目的に本研究を行った。すなわち, それぞれの出発物質 (1) ~ (4) を対応するアルコール体に変換したのち, <I>o-, m-, p-</I>トルイル酸クロリド類との縮合反応を行い, 得られた化合物について, 化粧品への配合を目的とした美白用薬剤としての活性阻害試験と水田雑草, 畑地雑草に対する除草活性試験を行ったところ, それぞれの分野で使用可能な化合物を見いだすことができた。

Physiologically active compounds, 5-methyl-2-phenyl-2-hexenal (1) from Idaho potatoes and related compounds, 4-methyl-2-phenyl-2-pentenal (2), 2-methyl-4-phenylpentanal (3) and 2-methyl-2-pentenal (4) were synthesized and used as starting compounds for the synthesis of twenty-one compounds through condensation with <I>o-, m-</I> and <I>p</I>-toluoyl chlorides. The derivatives obtained were examined for capacity as whitening agents and growth-regulation. (4h) derived from (4) were found to be inhibited by tyrosinase by 71%. This inhibitory action considerably exceeded that of arbutin used in commercial cosmetics. Seventeen derivatives were found effective for weed control in a field (50g/a), and showed particularly strong inhibitory action forward growth of <I>Monochoria vaginalis</I>.

収録刊行物

  • 日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society

    日本油化学会誌 = Journal of Japan Oil Chemists' Society 48(4), 339-346, 1999-04-20

    Japan Oil Chemists' Society

参考文献:  17件中 1-17件 を表示

  • <no title>

    石井象二郎

    昆虫行動の化学 109, 1978

    被引用文献2件

  • <no title>

    後藤俊夫

    天然物化学(有機化学講座 10) 62, 1982

    被引用文献2件

  • <no title>

    野村正人

    農化 67, 693, 1993

    被引用文献6件

  • <no title>

    野村正人

    油化学 44, 309, 1995

    被引用文献3件

  • <no title>

    野村正人

    農化 70, 1265, 1996

    被引用文献1件

  • <no title>

    野村正人

    油化学 47, 263, 1998

    被引用文献1件

  • <no title>

    COLEMAN E. C.

    J. Agric. Food Chem. 29, 42, 1981

    被引用文献1件

  • <no title>

    玉井洋進

    公開特許公報 昭和62-185009

    被引用文献1件

  • <no title>

    野村正人

    油化学 44, 372, 1995

    被引用文献3件

  • <no title>

    IIDA K.

    Planta Med. 61, 425, 1995

    被引用文献1件

  • <no title>

    岸春雄

    現代香粧品化学 18, 1980

    被引用文献1件

  • <no title>

    MAEDA K.

    Photochem. Photobiol. 54, 737, 1991

    被引用文献2件

  • <no title>

    前田憲寿

    フレグランスジャーナル 14, 130, 1995

    被引用文献2件

  • The Biology of Hyaluronan

    TOOLE B. P.

    Ciba Foundation Symposium 138, 1989

    被引用文献1件

  • <no title>

    富田健一

    フレグランスジャーナル 18, 72, 1990

    被引用文献1件

  • <no title>

    野村正人

    農化 66, 891, 1992

    被引用文献4件

  • <no title>

    BACH M. K.

    Nature 189, 763, 1961

    DOI 被引用文献1件

各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10002278833
  • NII書誌ID(NCID)
    AN10512582
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • 雑誌種別
    大学紀要
  • ISSN
    13418327
  • NDL 記事登録ID
    4698385
  • NDL 雑誌分類
    ZP25(科学技術--化学・化学工業--油脂類)
  • NDL 請求記号
    Z17-255
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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