Recoverable Chiral Sulfoxide : Asymmetric Diels-Alder Reaction Usig Optically Active 1-(2-p-Tolylsulfinyl) pyrrolyl α, β-Unsaturated Ketones as a Dienophile

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抄録

The Diels–Alder reaction of chiral cinnamoyl- and crotonyl(2-<I>p</I>-tolylsulfinyl)pyrrole with cyclopentadiene in the presence of AlCl<SUB>3</SUB> or Yb(OTf)<SUB>3</SUB> proceeded smoothly to give the corresponding <I>endo</I> adducts in excellent yield with high diastereoselectivity, ranging from 92 to 99% d.e. The chiral auxiliary, 2-pyrrolesulfoxide was efficiently recovered after alcoholysis of the adduct without loss of optical purity.

収録刊行物

  • Chemistry letters

    Chemistry letters 1997(2), 145-146, 1997-02

    The Chemical Society of Japan

参考文献:  15件中 1-15件 を表示

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    DOI 被引用文献6件

各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10002609751
  • NII書誌ID(NCID)
    AA00603318
  • 本文言語コード
    ENG
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    03667022
  • データ提供元
    CJP書誌  J-STAGE 
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