複合糖質高分子の精密構築-シュガーボールとリビング糖ペプチド Architectural Control of Carbohydrate Macromolecules Based on Sugar Balls and Living Glycopeptides

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著者

    • 青井 啓悟 AOI Keigo
    • 名古屋大学農学部応用生物科学科 Department of Applied Biological Sciences, Faculty of Agricultural Sciences, Nagoya University
    • 堤内 要 TSUTSUMIUCHI Kaname
    • 名古屋大学農学部応用生物科学科 Department of Applied Biological Sciences, Faculty of Agricultural Sciences, Nagoya University
    • 岡田 鉦彦 OKADA Masahiko
    • 名古屋大学農学部応用生物科学科 Department of Applied Biological Sciences, Faculty of Agricultural Sciences, Nagoya University

抄録

リビング重合法とデンドリマー段階的合成法に基づく複合糖質高分子の精密合成について, 分子設計概念と一連の合成例を2-メチル-2-オキサゾリン, グルコース誘導体またはN-アセチル-D-グルコサミン誘導体置換アミノ酸N-カルボキシ無水物 (GlycoNCA, 5a, 5b) のリビング重合系, およびポリ (アミドアミン) デンドリマー (19) を用いた場合について示した. 糖誘導体を開始剤とするリビング重合, 糖誘導体によるリビング重合の停止, 糖誘導体モノマーのリビング重合により, 置換数を限定した糖分子の高分子鎖への導入が可能となり, 機能素子としての糖質をもつマクロモノマーおよびブロック共重合体の構造制御合成を行った. 糖質マクロモノマーからは側鎖の鎖長が整った複合糖質高分子が得られた. Divergent法により合成されたデンドリマー19を反応性高分子として用い, 糖質化合物 (ラクトノラクトン, マルトノラクトンおよびGlycoNCA 5) との高分子反応により, 球状の糖置換デンドリマー (シュガーボール (Sugar Balls)) を合成した. さらに, デンドリマー19を多官能性高分子開始剤として用いた5のリビング重合系を検討し, オリゴ糖ペプチド置換デンドリマーを合成した. この"放射成長重合 (Radial-Growth Polymerization (RGP)) " は, 成長反応の進行方向ベクトルが放射状であり, 動的な秩序性が高いため, デンドリマー/線状高分子ブロック共重合体 (ABn型 "星型デンドリマー") を与える一般的な高分子合成法としても重要である.

This article describes the conceptualization and syntheses of a series of well-defined carbohydrate macromolecules having a determined number of sugar residues, based on architectural control by living polymerization and dendrimer stepwise production. Synthetic cascades using living Polymerizations of 2-oxazolines and sugar-substituted α-amino acid N-carboxyanhydrides (glycoNCAs) afforded a variety of artificial glycoconjugates, e. g., saccharide-bearing macromonomers, graft copolymers, block copolymers, and dendrimer-based star polymers (AB<SUB>n</SUB>-type block copolymers between dendrimer and linear polymer). The star block copolymers with the inner dendrimer have been synthesized by living radial-growth polymerization (RGP) of glycoNCAs with poly (amido amine) dendrimer as a multi-functional macroinitiator. An architectural strategy to sophisticated carbohydrate macromolecules is introduced, including molecular design of intersugar space-controllable sugar balls (sugar-persubstituted dendrimers) by quantitative polymer reaction on the surface of dendrimers.

収録刊行物

  • 高分子論文集

    高分子論文集 54(10), 649-660, 1997-10-25

    The Society of Polymer Science, Japan

参考文献:  41件中 1-41件 を表示

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    青井 啓悟

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    J-STAGE 参考文献6件 被引用文献4件

各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10003286889
  • NII書誌ID(NCID)
    AN00085011
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    03862186
  • NDL 記事登録ID
    4334401
  • NDL 雑誌分類
    ZP16(科学技術--化学・化学工業--高分子化学・高分子化学工業)
  • NDL 請求記号
    Z17-92
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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