HF-BF_3系でのCOによるメチルナフタレン化合物のホルミル化反応 Formylation of Methylnaphthalene Compounds with CO in HF-BF_3 Medium

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抄録

加圧一酸化炭素下, HF-BF<sub>3</sub>系中における2-メチルナフタレン (<b>1a</b>), 1-メチルナフタレン (<b>1b</b>), 1,2,3,4-テトラヒドロ-2-メチルナフタレン (<b>1c</b>) および5,6,7,8-テトラヒドロ-2-メチルナフタレン (<b>1d</b>) のホルミル化反応を検討した。一酸化炭素圧50atm, BF<sub>3</sub>圧6atm, 25°C, 2hにおいて, <b>1a</b>の反応では主に5種類のホルミル化生成物が得られ (全収率72%), そのうち6-ホルミル-2-メチルナフタレンの選択率は33%であった。これに対して, <b>1b</b>の反応では4-ホルミル-1-メチルナフタレンが収率60%で高選択的に得られた。一方, <b>1c</b>の反応では6および7位のホルミル化生成物がほぼ1:1の割合で収率98%で得られ, <b>1d</b>の反応では2位のホルミル化生成物のみが64%得られた。特に, <b>1a</b>のホルミル化反応において, 反応生成物の収率やその位置選択性に及ぼす反応温度やBF3圧などの影響を調べ, 他の酸触媒系での結果と比較検討を行った。

The formylation of naphthalene compounds, including 2-methylnaphthalene (<b>1a</b>), 1-methylnaphthalene (<b>1b</b>), 1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-methylnaphthalene (<b>1c</b>), and 5, 6, 7, 8-tetrahydro-2-methylnaphthalene (<b>1d</b>), with pressurized CO was investigated in HF-BF<sub>3</sub> medium at ambient temperature. With pressurized BF<sub>3</sub> (6atm) and CO (50atm) at 25°C, <b>1a</b> was formylated readily to yield a mixture of five isomers of aldehydes in total yield of 72%, in which 6-formyl-2-methylnaphthalene was produced as the major regioisomer in selectivity of 33%. In contrast, <b>1b</b> produced predominantly 4-formyl-1-methylnaphthalene in yield of 60% together with a small amount (2.8%) of 2-formylated product. In the cases of tetralin ompounds, <b>1c</b> produced <i>ca</i>. 1:1 of 6- and 7-formyl-1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-methylnaphthalenes, in total yield of 98%. On the other hand, <b>1d</b> produced only one product, 3-formyl-5, 6, 7, 8-tetrahydro-2-methylnaphthalene, in yield of 64%. In the formylation of <b>1a</b>, the effects of the reaction variables, such as the pressure of BF<sub>3</sub> and reaction temperature, on the yield and positional selectivities were examined, and also compared with the results in other acid media.

収録刊行物

  • 石油学会誌

    石油学会誌 40(2), 115-123, 1997-03-01

    公益社団法人 石油学会

参考文献:  36件中 1-36件 を表示

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    DOI 被引用文献1件

各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10003817875
  • NII書誌ID(NCID)
    AN00130954
  • 本文言語コード
    ENG
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    05824664
  • NDL 記事登録ID
    4150421
  • NDL 雑誌分類
    ZP29(科学技術--化学・化学工業--燃料--石油)
  • NDL 請求記号
    Z17-177
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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