末端に長鎖アルキル基を有するポリ[N-(2-ヒドロキシプロピル)メタクリルアミド]の分子集合性 Assembly of Poly[N-(2-hydroxypropyl) methacrylamide] Having Long Alkyl Moieties as Terminal Groups

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著者

    • 杉山 一男 SUGIYAMA Kazuo
    • 近畿大学大学院工業技術研究科物質化学 Program in Material Technology, Graduate School of Industrial Technology, Kinki University
    • 花村 亮 HANAMURA Ryo
    • 近畿大学大学院工業技術研究科物質化学 Program in Material Technology, Graduate School of Industrial Technology, Kinki University

抄録

新規なドラックデリバリーシステム(DDS)用のキャリヤー高分子の調製を検討した。ポリ[N-(2-ヒドロキシプロピル)メタクリルアミド](PHPMA)の片末端に長鎖アルキル基を導入した両親媒性ポリマー,PHPMA-C<SUB>12</SUB>,PHPMA-DC<SUB>12</SUB>およびPHPMA-C<SUB>18</SUB>をそれぞれ2-メルカプトエタノール存在下,4,4′-アゾビス(ドデシル=4-シアノペンタノアート)(VA-C<SUB>12</SUB>),4,4′-アゾビス[(2-ドデシルオキシ-1-ドデシルオキシメチルエチル)=4-シアノペンタノアート](VA-DC<SUB>12</SUB>)および4,4′-アゾビス(オクタデシル=4-シアノペンタノアート)(VA-C<SUB>18</SUB>)を開始剤とするN-(2-ヒドロキシプロピル)=メタクリルアミド(HPMA)のラジカル重合から得た。また,両末端にオクタデシル基を有する両親媒性ポリマー,PHPMA-2C<SUB>18</SUB>は1-オクタデカンチオール(ODT)を連鎖移動剤とし,VA-C<SUB>18</SUB>を開始剤とするHPMAの重合から得た。これら一群のポリマーの水中における分子集合性を1-(6-ジメチルアミノ-2-ナフチル)-1-ドデカノン(DMAND)をプローブとする蛍光プローブ法から検討した。その結果,分子集合する臨界濃度(CMC)はPHPMA-C<SUB>12</SUB>>>PHPMA-DC<SUB>12</SUB>>PHPMA-C<SUB>18</SUB>>>PHPMA-2C<SUB>18</SUB>の順に小さくなり,PHPMA-2C<SUB>18</SUB>が最も疎水性ドメインを形成しやすいことがわかった。また,発色性合成基質S-2238を用いたフィブリン形成阻害試験から,PHPMAはトロンビンの触媒活性を加速しないことがわかり,PHPMAはDDSのキャリヤー分子としての可能性があることが認められた。

Amphiphilic poly[N-(2-hydroxypropyl)methacrylamide]s (PHPMA) having long alkyl moieties as terminal groups, PHPMA-C<SUB>12</SUB>, PHPMA-DC<SUB>12</SUB> and PHPMA-C<SUB>18</SUB>, were prepared by radical polymerization of N-(2-hydroxypropyl) methacrylamide (HPMA) initiated with lipophilic azo-initiators such as 4, 4′-azobis(dodecyl 4-cyanopentanoate) (VA-C<SUB>12</SUB>), 4, 4′-azobis[(2-dodecyloxy-1-dodecyloxymethylethyl) 4-cyanopentanoate] (VA-DC<SUB>12</SUB>) and 4, 4′-azobis(octadecyl 4-cyanopentanoate) (VA-C<SUB>18</SUB>) in the presence of 2-mercaptoethanol as a chain transfer reagent. An amphiphilic polymer having octadecyl moieties as both terminal groups, PHPMA-2C<SUB>18</SUB>, was also prepared by radical polymerization of HPMA initiated with VA-C<SUB>18</SUB> in the presence of 1-octadecanethiol(ODT) as a chain transfer reagent. From the fluorescence measurements of aqueous polymer solution using 1-(6-dimethylamino-2-naphthyl)-1-dodecanone (DMAND) as a fluorescent probe, the critical micelle concentrations (CMC) of PHPMAs were found to be PHPMA-C<SUB>12</SUB>>>PHPMA-DC<SUB>12</SUB>>PHPMA-C<SUB>18</SUB>>>PHPMA-2C<SUB>18</SUB> in order. From SAX measurements of a drug model consisting of PHPMA-C<SUB>18</SUB> and cholesterol, it was suggested that cholesterol molecules are incorporated in a hydrophobic domain formed by the terminal octadecyl groups. It was also found that no acceleration in the enzymatic reaction of thrombin and a synthetic substrate S-2238 occurred in the presence of PHPMA-C<SUB>12</SUB>, PHPMA-C<SUB>18</SUB>, or PHPMA-2C<SUB>18</SUB>. These PHPMAs are thus expected as carrier molecules of drug delivery system.

収録刊行物

  • 日本化学会誌 : 化学と工業化学 = Journal of the Chemical Society of Japan : chemistry and industrial chemistry  

    日本化学会誌 : 化学と工業化学 = Journal of the Chemical Society of Japan : chemistry and industrial chemistry 2000(8), 577-583, 2000-08-10 

    The Chemical Society of Japan

参考文献:  26件

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10004688884
  • NII書誌ID(NCID)
    AN00186595
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    03694577
  • NDL 記事登録ID
    5436814
  • NDL 雑誌分類
    ZP1(科学技術--化学・化学工業)
  • NDL 請求記号
    Z17-659
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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