分子の構造活性相関解析のためのニューラルネットワークシミュレータ:Neco(NEural network simulator for structure-activity COrrelation of molecules)の開発(4)-ペリラルチン類の甘味・苦味分類- Development of a Neural Network Simulator for Structure-Activity Correlation of Molecules:Neco(4)-Sweet/Bitter Classification in Perillartine Derivatives-

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抄録

分子構造によって甘味や苦みの性質を示す22種類のペリラルチン類の分類を3層のパーセプトロン型ニューラルネットをもちいて行った。入力パラメータとして、疎水性パラメータLogPと分子構造STERIMOLパラメータ5種のパラメータを用いると、非線形分類法の一つである3層のパーセプトロン型ニューラルネットで誤認識が全く無しに正しい分類学習が可能となる。入力層ニューロン数と出力層ニューロン数をそれぞれ、6と2としたとき、再構築学習法によって最小化された中間層ニューロン数は1となり、最小の中間層ニューロン数を持つ。逆に中間層ニューロン数を1と固定し、入力パラメータの数を最小化すると、LogPと分子の幅を示すSTERIMOLパラメータWrの合計2つだけで誤認識のない分類が可能であることがわかった。 STERIMOLパラメータの代わりに、分子構造の共通な骨格上の6原子の形式電荷とそれぞれの分子の最高占有軌道(HOMO)と最低非占有軌道(LUMO)エネルギーおよび両者の差(HOMO-LUMO Gap)を選択し、それらとLogPを入力パラメータとして用いた再構築学習の結果も中間層ニューロン数が1となった。この場合、甘味・苦味の分類には、LogPに加え、ペリラルチン類の6員環の2重結合に関わる炭素原子の電子状態が重要である。これはWrが重要であることに対応している。またLUMOエネルギーが重要であることがわかった。これは、甘味の発現には電子親和性の反応が関わっていることを示唆している。 分子軌道計算から得られる情報のみ、すなわち形式電荷とHOMO, LUMOエネルギーおよびHOMO-LUMO Gapを入力パラメータとした場合、中間層ニューロンの数は3となった。

The relationships between molecular structure and taste quality: sweet or bitter, or several perillartine derivatives were examined using a perceptron type neural network simulator for structure-activity correlation of molecules: Neco with reconstruction of weight matrix method. The reconstruction of weight matrix method was used to optimize the number of neurons in hidden layer. In the case of using six parameters: hydroforbic(log P) and the STERIMOL(L, Wl, Wu, Wr, and Wd) parameters as inputs, the number of neurons in hidden layer is minimized to one by the reconstruction learning method. Even in this case, there is no misclassified compound. The prediction rate by leave-one-out procedure was also 100%. The most important three parameters were the same as predicted by Fisher ratio. The number of input parameters was minimized by holding the number of neurons in hidden layer to one. Two parameters, namely Log P and Wr were found to describe the sweet/bitter activity of perillartine derivatives. Instead of STERIMOL parameters, atomic charges of common molecular skeleton, HOMO and LUMO energies, and HOMO-LUMO energy difference were selected as input data. MOPAC93/AM1 was used to evaluate these parameters. The optimum number of neurons in the hidden layer was also one. Atomic charges and LUMO energy are also important for sweet/bitter classification. This suggests that electronic structure around common molecular skeleton and electron elimination reaction are essential to sweet/ bitter activity of perillartine derivatives.

収録刊行物

  • The Journal of chemical software  

    The Journal of chemical software 6(3), 115-126, 2000-09-15 

    SOCIETY OF COMPUTER CHEMISTRY, JAPAN

参考文献:  17件

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被引用文献:  1件

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10004709102
  • NII書誌ID(NCID)
    AN10470405
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    09180761
  • NDL 記事登録ID
    5483557
  • NDL 雑誌分類
    ZP1(科学技術--化学・化学工業) // ZM13(科学技術--科学技術一般--データ処理・計算機)
  • NDL 請求記号
    Z17-1611
  • データ提供元
    CJP書誌  CJP引用  NDL  J-STAGE 
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