酸化的カルボニル化反応に基づく一酸化炭素とビスフェノールAからのポリカーボネートへの一段重合 One-Step Synthesis of Polycarbonate from Carbon Monoxide and Bisphenol A Based on Oxidative Carbonylation

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抄録

代表的なエンジニアリング・プラスチックであるポリカーボネート (PC) は衝撃強度, 耐熱性などに優れた透明材料として広く利用されている有用な材料であり, 主にビスフェノールA (bis-A) とホスゲンとの重縮合により工業的に生産されている. さらなる生産コストの低減とホスゲン使用による潜在的危険性の回避を目的として, Pd触媒存在下一酸化炭素を用いる酸化的カルボニル化反応に基づくビスフェノールAからのポリカーボネート一段合成法の開発を行った. 最初にフェノールから炭酸ジフェニルへの酸化的カルボニル化反応をモデル反応として, 新たにPd錯体触媒系をデザインした結果, 従来の触媒系で大量に必要であったアンモニウムハライドが不要になるPd-Sn錯体触媒系を見いだした. また, アンモニウムハライドは必要ではあるが極めて高活性な触媒としてPd複核錯体, Pd-ジイミン錯体, Pd-ビピリジル錯体触媒系を見いだし, さらにPd錯体触媒系の固定化についても検討した. これらのPd錯体触媒系を目的のビスフェノールAからのポリカーボネート一段合成法に適用したところ, 6, 6'位に置換基を有する2, 2'-ビピリジルを配位子とするPd錯体を用いることにより, 従来の触媒系を用いた場合を大きく上回る数平均分子量5600, 重量平均分子量12900のポリカーボネートを, 高収率で得ることが可能となった.

Polycarbonate (PC) is one of the most important engineering plastics, which is produced by polycondensation reaction of bisphenol A (bis-A) with phosgene. To achieve a more economical and safe process, a direct one-step synthesis of PC from bis-A and carbon monoxide was developed on the basis of Pd catalyzed oxidative carbonylation. New catalyst systems for the one-step synthesis of diphenyl carbonate (DPC) from carbon monoxide and phenol were investigated in the model reaction to develop efficient catalyst systems. The Pd-Sn complex including [Pd-Pd-Sn] or [Sn-Pd-Pd-Sn] structure with a Mn redox catalyst was found to produce DPC effectively without addition of any ammonium halide. In the presence of an ammonium halide, Pd catalyst systems, such as the Pd dinuclear complex possessing a 2-pyridylphosphine ligand, Pd-diimine complex derived from 2, 6-di-<I>iso</I>-propylaniline with a 1, 2-diketone or 1, 2-dialdehyde, and Pd-bipyridyl complex consisting of a 6, 6′-disubstituted-2, 2′-bipyridyl ligand, promoted the oxidative carbonylation of phenol more effectively. The immobilization of Pd complex catalyst systems was also investigated. These novel Pd complex catalyst systems were applied to the one-step synthesis of PC from bis-A and carbon monoxide. PC with the number- and weight-average molecular weights of 5600 and 12900 respectively, was successfully obtained using Pd-6, 6′-disubstituted-2, 2′-bipyridyl complexes. These molecular weights were much higher than the one-step synthesis of PC by oxidative carbonylation using conventional Pd catalyst systems such as PdBr<SUB>2</SUB>.

収録刊行物

  • 高分子論文集

    高分子論文集 59(4), 137-149, 2002-04-25

    The Society of Polymer Science, Japan

参考文献:  47件中 1-47件 を表示

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10008223715
  • NII書誌ID(NCID)
    AN00085011
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    REV
  • ISSN
    03862186
  • NDL 記事登録ID
    6154144
  • NDL 雑誌分類
    ZP16(科学技術--化学・化学工業--高分子化学・高分子化学工業)
  • NDL 請求記号
    Z17-92
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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