ガラクトシルマルトースの哺乳類α-アミラーゼ基質アナログ阻害剤としてのガラクトシルマルトビオノラクトンへの酵素的変換 Facile Enzymatic Transformation of 4^2-O-β-_D-Galactosylmaltose into 4^2-O-β-_D-Galactosylmaltobionolactone as a Substrate Analogue Inhibitor for Mammalian α-Amylase

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抄録

 4<SUP>2</SUP> -O-β-D-galactosylmaltose(1)にオリゴ糖酸化酵素(OSOD)を作用させると,哺乳類α-アミラーゼの基質アナログ阻害剤である4<SUP>2</SUP> -O-βD-galactosylmaltobi-onolactone(2)に容易に変換できた.すなわち,化合物1の還元末端グルコース残基のアノマー水酸基をOSODを用いて酸化し,生成物をカチオン交換樹脂およびトヨパールHW-40Sゲル濾過カラムによって順次精製が可能であった.本反応を円滑に行うためには全反応期間中pHを維持し,また酸素を供給する必要があった.そのためにはジャーファメンターの導入が有効であり,化合物2の大量調製を可能にした.調製した2のNMRによる構造解析結果および哺乳類α-アミラーゼに対する阻害活性を検討した結果,酵素的酸化法によって調製した2は化学的酸化法によって調製したものと同一物質であることを確認した.この結果,哺乳類α-アミラーゼ基質アナログ阻害剤2の工業レベルでの調製が可能になった.

Enzymatic transformation of 4<SUP>2</SUP> -O-β-D-galactosylmaltose (1) into 4<SUP>2</SUP> -O-β-D-galactosylmaltobi-onolactone (2) was carried out by the use of oligosaccharide oxidase (OSOD). The anomer hy-droxyl group of glucose residue at the reducing end of 1 was readily oxidized to the corresponding lactone on a large scale, and the product was conveniently isolated by the sequential column chromatographies of Amberlite IR-120B and Toyopearl HW-405. The desired compound, 2, was obtained in a high yield (80%) based on the addition of 1. The jar-fermentor was included in this reaction system to facilitate the maintenance of pH and supply of air to the reaction mixture. As a result, 2 obtained enzymatically was shown to be identical to that obtained chemically.

収録刊行物

  • 応用糖質科学 : oyo toshitsu kagaku = Journal of applied glycoscience

    応用糖質科学 : oyo toshitsu kagaku = Journal of applied glycoscience 47(2), 197-200, 2000-06-30

    日本応用糖質科学会

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被引用文献:  2件中 1-2件 を表示

各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10008251818
  • NII書誌ID(NCID)
    AN10453916
  • 本文言語コード
    ENG
  • 資料種別
    NOT
  • ISSN
    13403494
  • NDL 記事登録ID
    5436092
  • NDL 雑誌分類
    ZP24(科学技術--化学・化学工業--糖・澱粉)
  • NDL 請求記号
    Z17-15
  • データ提供元
    CJP書誌  CJP引用  NDL  IR  J-STAGE 
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