Arthrobacter属由来のβ-フルクトフラノシダーゼの糖転移反応によるヒロドキノンとエピカテキンの配糖化反応 Transglycosylation of Hydroquinone and Epicatechin by β-Fructofuranosidase from Arthrobacter sp.

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抄録

 ヒドロキノン(HQ)とエピカテキン(EC)を,ショ糖を供与体としてβ-フルクトフラノシダーゼの糖転移反応により配糖化した.数種類の酵素を比較した結果,Arthrobacter属由来の酵素が最も効果的であった.HQの配糖化生成物(HQβ-フルクトフラノシド,HQF)は,HQ濃度0.4M,ショ糖濃度1.0Mで最も効率的に合成された.HQFはゲル濾過により単離し,13GNMRにより構造を確認した.ECの配糖化は,反応系におけるECの溶解性を上げるために5%2-プロパノールの存在下で行った.ECからは2種類の転移生成物が約7:2の比率で生成した.これらのうち,主生成物をシリカゲルクロマトグラフィー,ゲル濾過,調整用HPLCで単離した.13C-NMR分析により,ECの3位の水酸基が配糖化されていると推定された.HQFとECFはマウスメラノーマ細胞のチロシナーゼ活性を阻害した.この酵素はメラニン合成のキー酵素であり,皮膚の美白物質としての応用の可能性が示唆された.

Hydroquinone (HQ) and epicatechin (EC) were glycosylated by transfer reaction by β-fructofranosidases using sucrose (Suc) as a donor substrate. An enzyme from Arthrobacter sp. was the most effective among several enzymes tested. The glycosylation product from HQ, HQ βfructofuranoside (HQF), was synthesized most effectively at a HQ concentration of 0 .4 M and a Suc concentration of 1.0 M. HQF was isolated by gel filtration and its structure was confirmed by <SUP>13</SUP>C -NMR spectroscopy. Fructosylation of EC was conducted in the presence of 5% 2-propanol in order to increase the solubility of the acceptor in the reaction system. EC gave two transfer products in a ratio of almost 7 : 2. Of the products, the main one (ECF) was isolated by silica gel chromatography, gel filtration, and preparative HPLC. <SUB>13</SUB>C-NMR spectroscopy suggested glycosylation occurred at the OH group of site 3 in EC. HQF and ECF exhibited inhibition activities against mouse melanoma cell tyrosinase, a key enzyme for melanin synthesis, suggesting their potential application as skin-whitening substances.

収録刊行物

  • 応用糖質科学 : oyo toshitsu kagaku = Journal of applied glycoscience

    応用糖質科学 : oyo toshitsu kagaku = Journal of applied glycoscience 49(2), 115-121, 2002-04-01

    日本応用糖質科学会

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10008253494
  • NII書誌ID(NCID)
    AN10453916
  • 本文言語コード
    ENG
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    13403494
  • NDL 記事登録ID
    6142257
  • NDL 雑誌分類
    ZP24(科学技術--化学・化学工業--糖・澱粉)
  • NDL 請求記号
    Z17-15
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  IR  J-STAGE 
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