p-Nitrophenyl α-D-glucopyranosideの3-および6-デオキシ誘導体の合成とデオキシ基質に対するrice由来α-glucosidaeの加水分解活性 Synthesis of p-Nitrophenyl 3- and 6-deoxy-α-D-glucopyranosides and Their Specificity to Rice α-Glucosidase

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著者

    • 袴田 航 HAKAMATA Wataru
    • 日本大学生物資源科学部農芸化学科生物有機化学研究室 Laboratory of Bio-organic Chemistry, College of Bioresource Sciences, Nihon University
    • 西尾 俊幸 NISHIO Toshiyuki
    • 日本大学生物資源科学部農芸化学科生物有機化学研究室 Laboratory of Bio-organic Chemistry, College of Bioresource Sciences, Nihon University
    • 奥 忠武 OKU Tadatake
    • 日本大学生物資源科学部農芸化学科生物有機化学研究室 Laboratory of Bio-organic Chemistry, College of Bioresource Sciences, Nihon University

抄録

 α-グルコシダーゼの基質特異性を解明するため,PNPα-D-gucopyranosie(1)の3-デオキシ体と6-デオキシ体(新規化合物)をMethyl α-D-glucopyranosideからそれぞれ7および4工程で合成した.1HNMRおよび分子力場計算から,これらも1と同様に重水中で4C1イス型構造を維持していることを確認した.これらを含むPNPα-D-glucopyranosideの4種のデオキシ体に対するrice由来α-glucosidaeの加水分解活性を測定した結果,3-,4-,および6-デオキシ体は加水分解されなかったが,2-デオキシ体はよく加水分解された.そこで,1および2-デオキシ基質について反応速度論的な解析を行った.

3- and 6-Monodeoxy derivatives of ρ-nitrophenyl (PNP) α-D-glucopyranoside (1) were prepared from methyl α-D-glucopyranoside and confirmed to retain 4C1 chair conformations in D2O by 1H-NMR. Rice α-glucosidase did not hydrolyze the 3-, 4- and 6-deoxy derivatives of 1, but revealed high hydrolitic activity against the 2-deoxy derivative of 1.

収録刊行物

  • 応用糖質科学 : oyo toshitsu kagaku = Journal of applied glycoscience

    応用糖質科学 : oyo toshitsu kagaku = Journal of applied glycoscience 46(4), 459-463, 1999-12-01

    日本応用糖質科学会

参考文献:  12件中 1-12件 を表示

被引用文献:  3件中 1-3件 を表示

各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10008259494
  • NII書誌ID(NCID)
    AN10453916
  • 本文言語コード
    ENG
  • 資料種別
    NOT
  • ISSN
    13403494
  • NDL 記事登録ID
    4976714
  • NDL 雑誌分類
    ZP24(科学技術--化学・化学工業--糖・澱粉)
  • NDL 請求記号
    Z17-15
  • データ提供元
    CJP書誌  CJP引用  NDL  IR  J-STAGE 
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