マグネシウムアミドを用いたPummerer型反応による有機硫黄化合物の合成 Syntheses of Organosulfur Compounds by Magnesium Amide-induced Pummerer-type Reactions

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抄録

Magnesium amides, generated from Grignard reagents and secondary amines, have been found to mediate Pummerer-type reactions. Sulfoxides bearing hydrogens at the α-position only (RSOCH<SUB>2</SUB>R<SUP>1</SUP>) react with the magnesium amides to produce dithioacetals (RSCHR<SUP>1</SUP>SR). The treatment of sulfoxides bearing hydrogens both at the α- and β-positions (RSOCHR<SUP>1</SUP>CHR<SUP>2</SUP>R<SUP>3</SUP>) with the magnesium amides affords vinyl sulfides (RSCR<SUP>1</SUP>=CR<SUP>2</SUP>R<SUP>3</SUP>). The reaction of sulfoxides bearing α-hydrogen (s) (RSOCHR<SUP>1</SUP>R<SUP>2</SUP>) with Grignard reagents (R<SUP>3</SUP>MgBr) in the presence of the magnesium amide results in the formation of sulfides (RSCR<SUP>1</SUP>R<SUP>2</SUP>R<SUP>3</SUP>). The reaction of sulfoxides (R<SUP>1</SUP>SOCHR<SUP>2</SUP>R<SUP>3</SUP>) with thiols (R<SUP>4</SUP>SH) in the presence of the magnesium amide gives unsymmetrical dithioacetals (R<SUP>1</SUP>SCR<SUP>2</SUP>R<SUP>3</SUP>SR<SUP>4</SUP>). Vinyl sulfoxides (PhSOCR<SUP>1</SUP>=CHR<SUP>2</SUP>) react with the magnesium amides to give β- (dialkylamino) dithioacetals [(PhS) <SUB>2</SUB>CR<SUP>1</SUP>CHR<SUP>2</SUP>NR<SUP>3</SUP>R<SUP>4</SUP>]. The reaction of enamines with sulfoxides bearing α-hydrogens in the presence of the magnesium amide affords the corresponding α-sulfenylalkylated ketones and aldehydes.

収録刊行物

  • 有機合成化学協会誌

    有機合成化学協会誌 58(2), 114-119, 2000-02-01

    The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10008819004
  • NII書誌ID(NCID)
    AN0024521X
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    00379980
  • NDL 記事登録ID
    4987408
  • NDL 雑誌分類
    ZP11(科学技術--化学・化学工業--有機化学・有機化学工業)
  • NDL 請求記号
    Z17-256
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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