エポラクタエンの不斉全合成 Asymmetric Total Synthesis of Epolactaene

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抄録

A total synthesis of the neuritegenic agent, epolactaene has been achieved via a convergent approach in 14 steps from optically active lactaldehyde derivatives. The key steps include (i) the stereoselective aldol reaction between malonate ester enolate and α-alkoxy aldehyde (ii) diastereospecific lactonization of malonate ester (iii) <I>E</I>-selective Wittig reaction. The optical rotation was identical with that of the natural (+) -epolactaene, which establishes that the absolute configuration of natural (+) -epolactaene is (13<I>R</I>, 14<I>R</I>) definitively. Other several epoxy-γ-lactam compounds also synthesized which suggest this method would be general for organic synthesis.

収録刊行物

  • 有機合成化学協会誌

    有機合成化学協会誌 58(3), 183-191, 2000-03-01

    The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

参考文献:  56件中 1-56件 を表示

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10008819273
  • NII書誌ID(NCID)
    AN0024521X
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    00379980
  • NDL 記事登録ID
    5301703
  • NDL 雑誌分類
    ZP11(科学技術--化学・化学工業--有機化学・有機化学工業)
  • NDL 請求記号
    Z17-256
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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