かさ高い置換基の安定化効果を利用した,リンーカルコゲン結合系の研究 Studies on Phosphorus-Chalcogen Bond Systems Stabilized by Bulky Substituents

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抄録

Reactions of sterically hindered primary phosphines with elemental sulfur or selenium are reviewed. (2, 4, 6-Tri-<I>t</I>-butylphenyl) phosphine reacted with an excess amount of elemental sulfur in the presence of a catalytic amount of base to give the corresponding dithioxophosphorane via the phosphine sulfide. Dithioxophosphoranes and diselenoxophosphoranes bearing the 2, 4-di-<I>t</I>-butyl-6- (dialkylamino) phenyl group were prepared by a similar method. These compounds are more stable than the corresponding 2, 4, 6-tri-<I>t</I>-butylphenyl derivatives. Deselenation reaction of stabilized (selenoxo) (thioxo) phosphoranes and diselenoxophosphoranes afforded thioxophosphines and selenoxophosphines, respectively. On the other hand, reaction of (2, 4-di-<I>t</I>-butyl-6- methoxyphenyl) phosphine with sulfur gave <I>trans</I>- and <I>cis</I>-1, 3, 2, 4-dithiadiphosphetane-2, 4-disulfides via dithioxophosphorane. The monomeric form of dithioxophosphorane, which can be generated from dithiadiphosphetane disulfides by heating, reacted with benzophenone to give thiobenzophenone. (2, 4-Di-<I>t</I>-butyl-6-methoxyphenyl) phosphine reacted with selenium to give 1, 2, 3, 5, 7-pentaselena-4, 6, 8-triphosphocane, which was used to convert amides into thioamides.

収録刊行物

  • 有機合成化学協会誌

    有機合成化学協会誌 58(3), 208-217, 2000-03-01

    The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10008819426
  • NII書誌ID(NCID)
    AN0024521X
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    00379980
  • NDL 記事登録ID
    5301708
  • NDL 雑誌分類
    ZP11(科学技術--化学・化学工業--有機化学・有機化学工業)
  • NDL 請求記号
    Z17-256
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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