11族金属化合物を触媒として用いる新しい有機合成反応 New Synthetic Reactions Using Group 11 Metal Compounds as a Catalyst

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抄録

This article presents several synthetic reactions by using a catalyst containing group 11 metals. We recently found an unprecedented reaction between an alkynylsilane and CuCl to produce the corresponding alkynylcopper (I) in DMI (1, 3-dimethy1-2-imidazolidinone). This transformation was applied to the synthesis of alkynyl ketones catalyzed by CuCl. A new and convenient procedure for the stereo- and chemoselective reduction of carbonyl compounds by use of a complex of copper (I) hydride generated from a hydrosilane and a copper (I) salt is described. A new method for the synthesis of enol esters (<I>O</I>-acylated products) from silyl enol ethers by use of a copper (I) salt is also described. An unprecedented cleavage reaction of the silicon-silicon bond in a disilane with a Cu (I) salt and its new 1, 4-addition reaction toward α, β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of a Cu (I) salt is reported. Thus under these conditions, organosilyl-, hydrido-, alkynyl-, aryl- and heteroarylsilanes were smoothly converted to the corresponding organocopper reagents. Similarly, Au (I) complexes efficiently catalyze the dehydrogenative dimerization of trialkylstannanes and hydrosilylation of aldehydes. The present method provides new synthetic tools.

収録刊行物

  • 有機合成化学協会誌

    有機合成化学協会誌 58(4), 274-284, 2000-04-01

    The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

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  • 1 / 2
  • <no title>

    MARCINIEC B.

    Comprehensive Handbook on Hydrosilylation, 1992

    被引用文献9件

  • <no title>

    ABEL E. W.

    Comprehensive Organometallic Chemistry II 10, 1995

    被引用文献2件

  • <no title>

    AGER D. J.

    J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 177

    被引用文献2件

  • <no title>

    AGER D. J.

    J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1, 2520

    被引用文献1件

  • <no title>

    LIPSHUTZ B. H.

    J.Org.Chem. 54, 4975, 1989

    被引用文献5件

  • <no title>

    LIPSHUTZ B. H.

    J. Am. Chem. Soc. 120, 4021, 1998

    被引用文献2件

  • <no title>

    FLEMING I.

    Organocopper Reagents A Practical Approach, 1994

    被引用文献1件

  • <no title>

    YOSHIDA J.

    Organometallics 1, 369, 1982

    被引用文献2件

  • <no title>

    玉尾皓平

    有合化 38, 769, 1980

    被引用文献1件

  • <no title>

    URATA H.

    Tetrahedron Lett. 32, 99, 1991

    被引用文献1件

  • <no title>

    TAKEDA T.

    Chem. Lett. 1999, 821

    被引用文献2件

  • <no title>

    FRANZ A. K.

    J. Am. Chem. Soc. 121, 949, 1999

    被引用文献1件

  • <no title>

    ITO H.

    Tetrahedron Lett. 38, 3977, 1997

    被引用文献4件

  • <no title>

    GREENE T. W.

    Protective Groups in Organic Synthesis, 1999

    被引用文献13件

  • <no title>

    MACOMBER D. W.

    J. Am. Chem. Soc. 105, 5325, 1983

    被引用文献1件

  • <no title>

    LERMONTOV S. A.

    Tetrahedron Lett. 37, 4051, 1996

    被引用文献3件

  • <no title>

    SAZONOVA V. A.

    Zh. Obshch. Khim. 26, 1876, 1956

    被引用文献1件

  • <no title>

    POSNER G. H.

    Organic Reactions 22, 380, 1975

    被引用文献1件

  • <no title>

    BIRKOFER L.

    Chem. Ber. 96, 3280, 1963

    被引用文献2件

  • <no title>

    UTIMOTO K.

    Tetrahedron Lett. 19, 2301, 1978

    被引用文献1件

  • <no title>

    SUGITA H.

    Chem. Lett. 1996, 379

    被引用文献1件

  • <no title>

    IKEGASHIRA K.

    Chem. Commun. 1997, 1039

    被引用文献6件

  • <no title>

    NISHIHARA Y.

    Chem. Lett. 1997, 1233

    被引用文献2件

  • <no title>

    NISHIHARA Y.

    Tetrahedron Lett. 39, 4075, 1998

    被引用文献3件

  • <no title>

    ITO H.

    Chem.Lett. 1997, 639

    被引用文献3件

  • <no title>

    YOSHIDA J.

    Organometallics 1, 542, 1982

    被引用文献6件

  • <no title>

    細見彰

    有合化 47, 831, 1989

    被引用文献3件

  • <no title>

    HOSOMI A.

    Rev. Heteroatom Chem. 7, 214, 1992

    被引用文献1件

  • <no title>

    HOSOMI A.

    Chem. Pharm. Bull. 36, 4622, 1988

    被引用文献2件

  • <no title>

    HOJO M.

    Bull. Soc. Chim. Fr. 132, 499, 1995

    被引用文献3件

  • <no title>

    HATANAKA Y.

    J. Org. Chem. 53, 918, 1988

    被引用文献6件

  • <no title>

    HIYAMA T.

    Pure Appl. Chem. 66, 1471, 1994

    被引用文献10件

  • <no title>

    MATSUHASHI H.

    Tetrahedron Lett. 36, 1539, 1995

    被引用文献3件

  • <no title>

    HIRABAYASHI K.

    Org. Lett. 1, 299, 1999

    被引用文献7件

  • <no title>

    ALLRED G. D.

    J. Am. Chem. Soc. 118, 2748, 1996

    被引用文献4件

  • <no title>

    ZHANG S.

    J.Org.Chem. 62, 2312, 1997

    被引用文献2件

  • <no title>

    FARINA V.

    Organic Reactions 50, 1997

    被引用文献2件

  • <no title>

    HAN X.

    J. Am. Chem. Soc. 121, 7600, 1999

    被引用文献3件

  • <no title>

    KANG S.-K.

    J.Org.Chem. 62, 4208, 1997

    被引用文献6件

  • <no title>

    KANG S. -K.

    J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 797, 1997

    被引用文献1件

  • <no title>

    DONDONI A.

    Synthesis 1998

    被引用文献1件

  • <no title>

    MARCOUX J. F.

    J. Am. Chem. Soc. 119, 10539, 1997

    被引用文献1件

  • <no title>

    TAMAO K.

    Tetrahedron Lett. 30, 6051, 1989

    被引用文献4件

  • <no title>

    ITO H.

    Tetrahedron Lett. 38, 8887, 1997

    被引用文献2件

  • <no title>

    SAEGUSA T.

    J. Am. Chem. Soc. 89, 2240, 1967

    被引用文献1件

  • <no title>

    RYU I.

    Organometallics 8, 2279, 1989

    被引用文献1件

  • <no title>

    KUNAI A.

    Organometallics 11, 2708

    被引用文献1件

  • <no title>

    YOSHIDA J.

    Organometallics 14, 567, 1995

    被引用文献2件

  • <no title>

    KUNAI A.

    Organometallics 15, 2478, 1995

    被引用文献1件

  • <no title>

    KIRA M.

    Tetrahedron Lett. 30, 1099, 1989

    被引用文献5件

  • <no title>

    KOBAYASHI S.

    J. Am. Chem. Soc. 117, 6392, 1995

    被引用文献4件

  • <no title>

    LIU H. Q.

    Can. J. Chem. 70, 107, 1992

    被引用文献1件

  • <no title>

    SCHUBERT U.

    Chem. Ber. 127, 2189, 1994

    被引用文献1件

  • <no title>

    LORENZ C.

    Chem. Ber. 128, 1267, 1995

    被引用文献1件

  • <no title>

    SCHUBERT U.

    Inorg. Chem. 36, 1258, 1997

    被引用文献2件

  • <no title>

    SEMMELHACK M. F.

    J. Org. Chem. 42, 3180, 1977

    被引用文献1件

  • <no title>

    TSUDA T.

    J. Org. Chem. 52, 439, 1987

    被引用文献2件

  • <no title>

    MAHONEY W. S.

    J. Am. Chem. Soc. 110, 291, 1988

    被引用文献2件

  • <no title>

    LIPSHUTZ B. H.

    Synlett 1, 64, 1989

    被引用文献1件

  • <no title>

    LIPSHUTZ B. H.

    Organometallics in Synthesis A Manual 335, 1994

    被引用文献1件

  • <no title>

    伊藤肇

    日本化学会第74春季年会 309, 1998

    被引用文献1件

  • <no title>

    MORI A.

    Chem. Commun. 1997, 2159

    被引用文献2件

  • <no title>

    LIPSHUTZ B. H.

    Tetrahedron Lett. 39, 4627, 1998

    被引用文献1件

  • <no title>

    MORI A.

    Tetrahedron 55, 4573, 1999

    被引用文献2件

  • <no title>

    APPELLA D. H.

    J. Am. Chem. Soc. 121, 9473, 1999

    被引用文献2件

  • <no title>

    伊藤肇

    日本化学会第76春季年会, 1999

    被引用文献1件

  • <no title>

    SHIMADA H.

    Chem. Lett. 1995, 671

    被引用文献3件

  • <no title>

    COREY E. J.

    Tetrahedron Lett. 24, 2821, 1983

    被引用文献3件

  • <no title>

    HONDA T.

    Chem. Cornmun. 1997, 369

    被引用文献1件

  • <no title>

    HIRAO T.

    J. Org. Chem. 61, 366, 1996

    被引用文献5件

  • <no title>

    SVATOS A.

    Synlett 1998, 549

    被引用文献1件

  • <no title>

    HIRAO T.

    Synlett 1999, 175

    被引用文献4件

  • <no title>

    HUDLICKY M.

    Reductions in Organic Chemistry, 1996

    被引用文献3件

  • <no title>

    TROST B. M.

    "Comprehensive Organic Synthesis", 1991

    被引用文献5件

  • <no title>

    JOHNSON W. S.

    J. Am. Chem. Soc. 82, 3409, 1960

    被引用文献1件

  • <no title>

    KAINAN E.

    reference 523

    被引用文献1件

  • <no title>

    ITO H.

    J. Organomet. Chem. 574, 102, 1998

    被引用文献1件

  • <no title>

    ITO H.

    Tetrahedron Lett. 39, 6295, 1998

    被引用文献2件

  • <no title>

    ITO Y.

    J. Org. Chem. 45, 2022, 1980

    被引用文献1件

  • <no title>

    ITO Y.

    J. Am. Chem. Soc. 97, 649, 1975

    被引用文献5件

  • <no title>

    KOBAYASHI Y.

    Chem. Pharm. Bull. 28, 262, 1980

    被引用文献4件

  • <no title>

    RYU I.

    J. Am. Chem. Soc. 105, 7192, 1983

    被引用文献1件

  • <no title>

    PAGENKOPF B. L.

    Angew. Chem., Int. Ed. 37, 3124, 1998

    被引用文献3件

  • <no title>

    SHARMA H. K.

    Chem. Rev. 95, 1351, 1995

    被引用文献12件

  • <no title>

    HORN K. A.

    Chem. Rev. 95, 1317, 1995

    被引用文献10件

  • <no title>

    ITO Y.

    J. Org. Chem. 56, 1948, 1991

    被引用文献15件

  • <no title>

    YAMASHITA H.

    Chem. Lett. 1993, 315

    被引用文献3件

  • <no title>

    YAMASHITA H.

    Macromolecules 26, 2143, 1993

    被引用文献3件

  • <no title>

    ITO H.

    Tetrahedron Lett. 40, 7807, 1999

    被引用文献1件

  • <no title>

    GROHMANN A.

    Comprehensive Organometallic Chemistry II 3, 1-56, 1995

    被引用文献1件

  • <no title>

    小宮三四郎

    有合化 46, 1195, 1988

    被引用文献1件

  • <no title>

    KOMIYA S.

    J. Am. Chem. Soc. 98, 7255, 1976

    被引用文献1件

  • <no title>

    KOMIYA S.

    Organometallics 4, 684, 1985

    被引用文献3件

  • <no title>

    TELES J. H.

    Angew. Chem., Int. Ed. 37, 1415, 1998

    被引用文献1件

  • <no title>

    XU Q.

    J.Org.Chem. 62, 1594, 1997

    被引用文献5件

  • <no title>

    ITO Y.

    J. Am. Chem. Soc. 108, 6405, 1986

    被引用文献5件

  • <no title>

    KOMIYA S.

    Gold Bull. 29, 131, 1996

    被引用文献2件

  • <no title>

    FUKUDA Y.

    J. Org. Chem. 56, 3729, 1991

    被引用文献5件

  • <no title>

    DAVIES A. G.

    Organotin Chemistry 203 and 239, 1997

    被引用文献1件

  • <no title>

    伊藤肇

    第46回有機金属化学討論会 B 249, 1999

    被引用文献1件

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10008819511
  • NII書誌ID(NCID)
    AN0024521X
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    00379980
  • NDL 記事登録ID
    5341942
  • NDL 雑誌分類
    ZP11(科学技術--化学・化学工業--有機化学・有機化学工業)
  • NDL 請求記号
    Z17-256
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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