アリルシランを用いた新規合成反応の開発 Development of Novel Synthetic Reactions Using Allylsilane

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抄録

Reported herein is the formation of both heterocycles and carbocycles by means of the nudeophilic attack of the hetero-atom onto the β-silyl carbocation intermediate generated from allylsilane. Thus, on treatment of β-keto ester with allylsilane bearing bulky silyl group in the presence of Lewis acid, [3+2] or [2+2] cycloaddition took place smoothly to afford silyl-substituted tetrahydrofuran or oxetane in good yield.<BR>ZrCl<SUB>4</SUB> mediated [3+2] cycloannulation of allyldiisopropylphenylsilane with α, β-unsaturated diesters proceeded smoothly to afford silyl-substituted cyclopentanes highly stereoselectively in good yields. Subsequent oxidative cleavage of the carbon-silicon furnised cyclopentanols. Allyldiisopropylphenylsilane was found to work effectively as 2-hydroxy-1, 3-dipole equivalent in the [3+2] cycloaddition reactions.<BR>Bronsted acid catalyzed silicon-directed cyclization of allylsilane bearing hydroxy or sulfonamide moiety furnished silyl-substituted tetrahydrofuran or pyrrolidine derivatives stereoselectively in high yields. Chiral synthesis of pyrrolidine was achieved starting from enantiomerically pure aziridines.

収録刊行物

  • 有機合成化学協会誌

    有機合成化学協会誌 58(4), 285-292, 2000-04-01

    The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

参考文献:  53件中 1-53件 を表示

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10008819616
  • NII書誌ID(NCID)
    AN0024521X
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    00379980
  • NDL 記事登録ID
    5342022
  • NDL 雑誌分類
    ZP11(科学技術--化学・化学工業--有機化学・有機化学工業)
  • NDL 請求記号
    Z17-256
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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