Chemo-Enzymatic合成法によるジフルオロメチレン基を有するキラル化合物の合成 Asymmetric Synthesis of Novel gem-Difluorinated Compounds Using Chemo-Enzymatic Methodology

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抄録

Asymmetric synthesis of two types of partly difluorinated compounds has been accomplished based on the chemo-enzymatic reaction strategy. Optically active 1, 1-difluoro-2, 3- (bishydroxymethyl) cyclopropane has been synthesized through lipase-catalyzed reaction; prochiral diacetate of <I>cis</I>-1, 1-difluoro-2, 3-bis (hydroxymethyl) cyclopropane was converted to the corresponding monoacetate through <I>Alcaligenes</I> sp. lipase-catalyzed hydrolysis with >99% enantiomeric excess. Racemic acetate of <I>trans</I>-1, 1-difluoro-2, 3-bis (hydroxymethyl) cyclopropane was resolved by <I>Pseudomonas</I> sp. lipase-catalyzed hydrolysis successfully. Lipase-catalyzed reaction was employed to resolve bis-difluorocyclopropane derivatives; the first synthesis of optically pure (<I>trans</I>, <I>trans</I>) -2, 2, 5, 5-tetrafluoro-1, 6-bis (hydroxymethyl) bicyclopropane has thus been accomplished. Carbon radicals from allyl O-trimethylsilyl-α-bromo-α, α-difluoroacetal can cyclize onto the olefinic part regiospecifically to give γ-lactols in good yield. The lactols are then converted to the corresponding α, α-difluoro-γ-lactones. Systematic synthesis of multifluorinated-α, α-difluoro-γ-lactones has been accomplished through intramolecular radical cyclization as a key reaction. The synthesis of difluorinated analogue of an insect sex pheromone has been accomplished through intramolecular radical cyclization and lipase-catalyzed reaction.

収録刊行物

  • 有機合成化学協会誌

    有機合成化学協会誌 58(4), 316-323, 2000-04-01

    The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

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  • <no title>

    北爪智哉

    フッ素の化学, 1993

    被引用文献14件

  • <no title>

    KITAZUME T.

    Topics in Current Chemistry 193, 91-130, 1997

    被引用文献2件

  • <no title>

    PERCY J. M.

    Contemporary Org. Synth. 2, 251, 1995

    被引用文献3件

  • <no title>

    TOZER M. J.

    Tetrahedron 52, 8619, 1996

    被引用文献7件

  • <no title>

    山崎孝

    有合化 54, 665, 1996

    被引用文献5件

  • <no title>

    YOSHIMURA Y.

    J. Org. Chem. 61, 822, 1996

    被引用文献3件

  • <no title>

    FUJITA T.

    Tetrahedron Lett. 37, 4725, 1996

    被引用文献3件

  • <no title>

    HARA S.

    Tetrahedron Lett. 37, 8511, 1996

    被引用文献2件

  • <no title>

    ISEKI K.

    Tetrahedron Lett. 38, 1447, 1997

    被引用文献2件

  • <no title>

    CROWLEY P. J.

    Chem. Commun. 1997, 2033

    被引用文献1件

  • <no title>

    OKANO T.

    J. Org. Chem. 62, 7192, 1997

    被引用文献1件

  • <no title>

    RAJANONAH M.

    Tetrahedron Lett. 39, 3137, 1998

    被引用文献1件

  • <no title>

    LEFEBRRE O.

    Tetrahedron 55, 7233, 1999

    被引用文献1件

  • <no title>

    中村薫

    有合化 53, 668, 1995

    被引用文献10件

  • <no title>

    ITOH T.

    Trends in Organic Chemistry 6, 1, 1997

    被引用文献2件

  • <no title>

    FABER K.

    Biotransformatios in Organic Chemitry, A Texbook, 1997

    被引用文献1件

  • <no title>

    BLOKHIN A. V.

    Mol. Pharm. 48, 525, 1995

    被引用文献1件

  • <no title>

    BARRETT A. G. M.

    J. Org. Chem. 62, 4653, 1997

    被引用文献2件

  • <no title>

    IDEM.

    J. Org. Chem. 62, 7673, 1997

    被引用文献1件

  • <no title>

    SCHLOSSER M.

    Helvetica Chim. Acta. 58, 2575, 2586, 1975

    被引用文献1件

  • <no title>

    BASSARD Y.

    Tetrahedron 46, 5213, 1990

    被引用文献1件

  • <no title>

    SCHLOSSER M.

    Tetrahedron 46, 5222, 1990

    被引用文献1件

  • <no title>

    BASSARD Y.

    Tetrahedron 46, 5230, 1990

    被引用文献1件

  • <no title>

    DOLBIER W. R.

    J. Am. Chem. Soc. 103, 2138, 1981

    被引用文献1件

  • <no title>

    DOLBIER W. R.

    Acc. Chem. Res. 14, 195, 1981

    被引用文献1件

  • <no title>

    TIAN F.

    J. Am. Chem. Soc. 120, 6187, 1998

    被引用文献1件

  • <no title>

    MORIKAWA T.

    Chem. Lett. 1988, 1407

    被引用文献1件

  • <no title>

    MORIKAWA T.

    Chem. Lett. 1990, 467

    被引用文献1件

  • <no title>

    TIAN F.

    J. Org. Chem. 64, 549, 1999

    被引用文献1件

  • <no title>

    TIAN F.

    Org. Lett. 1, 193, 1999

    被引用文献1件

  • <no title>

    YOSHIDA M.

    J. Antibiotics 43, 748, 1990

    被引用文献2件

  • <no title>

    CHARETTE A. B.

    Tetrahedron Lett. 38, 2809, 1997

    被引用文献2件

  • <no title>

    ITOH T.

    Tetrahedron 54, 5225, 1998

    被引用文献3件

  • <no title>

    BARRETT A. G. M.

    J. Am. Chem. Soc 118, 7863, 1996

    被引用文献1件

  • <no title>

    BARRETT A. G. M.

    Chem. Commun. 1996, 325

    被引用文献1件

  • <no title>

    FALCK J. R.

    J. Am. Chem. Soc. 118, 6069, 1996

    被引用文献1件

  • <no title>

    TAGUCHI T.

    Asymmetry 5, 1423, 1994

    被引用文献1件

  • <no title>

    SHIBUYA A.

    Bioorganic & Medicinal Chem. Lett. 8, 1979, 1998

    被引用文献1件

  • <no title>

    BOGER D. L.

    J. Am. Chem. Soc. 118, 8860, 1996

    被引用文献1件

  • <no title>

    KOBAYASHI Y.

    J. Org. Chem. 47, 3232, 1982

    被引用文献2件

  • <no title>

    ITOH T.

    Chem. Lett. 1998, 903

    被引用文献2件

  • <no title>

    CHEN C.-S.

    J. Am. Chem. Soc. 102, 7294, 1982

    被引用文献9件

  • <no title>

    CHEN C. -S.

    J. Am. Chem. Soc. 109, 2812, 1987

    被引用文献8件

  • <no title>

    HARADA N.

    "Circular Dichroic Spectroscopy-Exciton Coupling in Organic Stereochemistry", 1983

    被引用文献26件

  • <no title>

    EGUSA S.

    Bull. Chem. Soc. Jpn. 59, 3175, 1985

    被引用文献2件

  • <no title>

    OHTANI I.

    J. Am. Chem. Soc. 113, 4092, 1991

    被引用文献40件

  • <no title>

    CSUK R.

    Tetrahedron 54, 6445, 1998

    被引用文献3件

  • <no title>

    TAGUCHI T.

    Tetrahedron 53, 9497, 1997

    被引用文献2件

  • <no title>

    TAGUCHI T.

    J. Fluorine Chem. 97, 157, 1999

    被引用文献1件

  • <no title>

    KIRIHARA M.

    Chem. Lett. 1999, 405

    被引用文献1件

  • <no title>

    SHIBUYA A.

    Tetrahedron Lett. 38, 5537, 1997

    被引用文献1件

  • <no title>

    STANSBURY H. A.

    J. Org. Chem. 27, 320, 1962

    被引用文献1件

  • <no title>

    MITSUKURA K.

    Tetrahedron Lett. 40, 5739, 1999

    被引用文献2件

  • <no title>

    GHOSAL S.

    J. Org. Chem. 52, 4296, 1987

    被引用文献2件

  • <no title>

    ITOH T.

    Electrochimica Acta 42, 2133, 1997

    被引用文献1件

  • <no title>

    GRUBBS R. H.

    Tetrahedron 54, 4413, 1998

    被引用文献19件

  • <no title>

    CURRAN D. P.

    J. Org. Chem. 54, 3140, 1989

    被引用文献5件

  • <no title>

    BARTH F.

    Tetrahedron Lett. 31, 1121, 1990

    被引用文献3件

  • <no title>

    YORIMITSU H.

    J.Org.Chem. 63, 8604, 1998

    被引用文献8件

  • <no title>

    ITOH T.

    Novel Trends in Electroorganic Synthesis 289, 1995

    被引用文献1件

  • <no title>

    UNEYAMA K.

    Tetrahedron Lett. 38, 7763, 1997

    被引用文献1件

  • <no title>

    YADAV J. S.

    J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1824

    被引用文献1件

  • <no title>

    YADAV J. S.

    J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 843

    被引用文献2件

  • <no title>

    YADAV J. S.

    Tetrahedron Lett. 34, 2965, 1993

    被引用文献1件

  • <no title>

    UENO Y.

    J. Am. Chem. Soc. 104, 5564, 1982

    被引用文献8件

  • <no title>

    STORK G.

    J. Am. Chem. Soc. 105, 3741, 1983

    被引用文献7件

  • <no title>

    ITOH T.

    Tetrahedron Lett. 36, 3531, 1995

    被引用文献2件

  • <no title>

    ITOH T.

    Tetrahedron Lett. 39, 4071, 1998

    被引用文献2件

  • <no title>

    ITOH T.

    J. Org. Chem. 64, 252, 1999

    被引用文献1件

  • <no title>

    HAYS D. S.

    J. Org. Chem 63, 2796, 1998

    被引用文献3件

  • <no title>

    VIGNERON J. P.

    Tetrahedron 40, 3521, 1984

    被引用文献1件

  • <no title>

    DAUBEN W. G.

    J. Am. Chem. Soc. 113, 5817, 1991

    被引用文献1件

  • <no title>

    TAKAGI Y.

    Tetrahedron Lett. 40, 2801, 1999

    被引用文献1件

  • <no title>

    ITOH T.

    J. Org. Chem. 62, 9165, 1997

    被引用文献4件

  • <no title>

    ITOH T.

    J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 2275, 1997

    被引用文献1件

  • <no title>

    MITSUKURA K.

    Bull. Chem. Soc. Jpn. 72, 1589, 1999

    被引用文献1件

  • <no title>

    BALNAVES A. S.

    J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2525, 1999

    DOI 被引用文献1件

  • <no title>

    SHIBUYA A.

    Tetrahedron 52, 271, 1996

    DOI 被引用文献1件

  • <no title>

    BELLETIRE J. L.

    Tetrahedron Lett. 30, 4363, 1989

    DOI 被引用文献1件

各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10008819788
  • NII書誌ID(NCID)
    AN0024521X
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    00379980
  • NDL 記事登録ID
    5342121
  • NDL 雑誌分類
    ZP11(科学技術--化学・化学工業--有機化学・有機化学工業)
  • NDL 請求記号
    Z17-256
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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