myo-イノシトールの環開裂反応を利用した天然物合成 Synthesis of Natural Products Utilizing Ring Cleavage Reaction of myo-Inositol Derivatives

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著者

    • 千田 憲孝 CHIDA Noritaka
    • 慶應義塾大学理工学部応用化学科 Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University

抄録

<I>myol</I>-Inositol, a cyclitol (cyclohexanepolyol) which is classified as a type of carbohydrates, occurs widely in nature and is known as a constituent of a secondary messenger in cells which stimulates the release of calcium from storage site. It is produced in large quantities from plants (rice bran and corn-steep liquors) by food industry. In spite of its abundance in nature and ready availability, <I>myol</I>-inositol has not been utilized widely as the starting material for the synthesis of natural products other than cyclitol derivatives. Given that regioselective ring cleavage of the cyclohexane ring in optically active and functionalized cyclitol derivatives is possible, <I>myol</I>-inositol is expected to be a potential precursor with stereochemical diversity for novel chiral building blocks in the synthesis of various natural products. In this article, preparation and optical resolution of protected <I>myol</I>-inositol derivatives are shortly reviewed. Overview of regioselective ring cleavages of cyclohexanones derived from cyclitols by way of the Baeyer-Villiger reaction, and the syntheses of some natural products based on the methodologies which involve the ring cleavage reaction of <I>myol</I>-inositol, is also described.

収録刊行物

  • 有機合成化学協会誌

    有機合成化学協会誌 58(7), 642-653, 2000-07-01

    The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

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  • <no title>

    HANESSIAN S.

    Total Synthesis of Natural Products: The Chiron Approach, 1983

    被引用文献8件

  • <no title>

    岩村秀

    大学院有機化学(下) 684, 1988

    被引用文献2件

  • <no title>

    有機合成化学協会

    有機合成ハンドブック 745, 1990

    被引用文献1件

  • <no title>

    REITZ A. B.

    Inositol phosphates and Derivatives, Synthesis, Biochemistry, and Therapeutic Potential, 1991

    被引用文献1件

  • <no title>

    渡辺裕

    有合化 55, 705, 1997

    被引用文献2件

  • <no title>

    尾崎庄一郎

    有合化 47, 363, 1989

    被引用文献2件

  • <no title>

    POTTER B. V. L.

    Nat. Prod. Reports 7, 1, 1990

    被引用文献1件

  • <no title>

    BILLINGTON D. C.

    The Inositol Phosphates, Chemical Synthesis and Biological Significance, 1993

    被引用文献2件

  • <no title>

    IRVINE R. F.

    Nature 361, 315, 1993

    被引用文献1件

  • <no title>

    BERRIDGE M. J.

    Ann. Rev. Biochem. 56, 159, 1987

    被引用文献1件

  • <no title>

    BERRIDGE M. J.

    Nature 341, 197, 1989

    被引用文献2件

  • <no title>

    POTTER B. V. L.

    Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 34, 1933, 1996

    被引用文献1件

  • <no title>

    COX D. A.

    Topics in Antibiotic Chemistry .1, 1, 1977

    被引用文献1件

  • <no title>

    大野雅二

    現代科学増刊9, 抗生物質研究の最先端, 1987

    被引用文献1件

  • <no title>

    VAN ALPHEN J.

    Ind. Eng. Chem. 43, 141, 1951

    被引用文献3件

  • <no title>

    ANDERSON A. R.

    Ind. Eng. Chem. 45, 593, 1953

    被引用文献2件

  • <no title>

    ANGYAL S. J.

    J. Chem. Soc. 1961, 4116

    被引用文献3件

  • <no title>

    GIGG R.

    J. Chem. Soc. (C), 2367

    被引用文献1件

  • <no title>

    GAREGG P. J.

    Carbohydr. Res. 130, 322, 1984

    被引用文献1件

  • <no title>

    JIANG C.

    J. Carabohydr. Chem. 5, 615, 1986

    被引用文献1件

  • <no title>

    GARRETT S. W.

    J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1367, 1998

    被引用文献1件

  • <no title>

    LEE H. W.

    J. Org. Chem. 50, 4402, 1985

    被引用文献3件

  • <no title>

    RILEY A. M.

    Tetrahedron Lett. 39, 6769, 1998

    被引用文献2件

  • <no title>

    GIGG J.

    Tetrahedron Lett. 34, 2827, 1993

    被引用文献1件

  • <no title>

    ANGYAL S. J.

    J. Chem. Soc. (C), 1967, 919

    被引用文献1件

  • <no title>

    SHVETS V. I.

    Tetrahedron 29, 331, 1973

    被引用文献3件

  • <no title>

    REESE C. B.

    Tetrahedron Lett. 28, 2309, 1987

    被引用文献1件

  • <no title>

    OZAKI S.

    J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 729, 1992

    被引用文献1件

  • <no title>

    LEY S. V.

    Tetrahedron 45, 3463, 1989

    被引用文献1件

  • <no title>

    MILLS S. J.

    J. Org. Chem. 61, 8980, 1996

    被引用文献1件

  • <no title>

    MILLS S. J.

    J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1279, 1997

    被引用文献1件

  • <no title>

    BILLINGTON D. C.

    J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 314

    被引用文献2件

  • <no title>

    VACCA J. P.

    J. Am. Chem. Soc. 109, 3478, 1987

    被引用文献1件

  • <no title>

    DESAI T.

    Carbohydr. Res. 262, 59, 1994

    被引用文献1件

  • <no title>

    INNES J. E.

    J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 795, 1997

    被引用文献1件

  • <no title>

    LING L.

    Carbohydr. Res. 256, 49, 1994

    被引用文献4件

  • <no title>

    WATANABE Y.

    Tetrahedron Lett. 31, 2613, 1990

    被引用文献2件

  • <no title>

    FUKAMI H.

    Tetrahedron Lett. 4771, 1967

    被引用文献1件

  • <no title>

    FUKAMI H.

    Tetrahedron Lett. 1701, 1968

    被引用文献1件

  • <no title>

    CHIDA N.

    Tetrahedron Lett. 35, 7249, 1994

    被引用文献3件

  • <no title>

    KROW G. R.

    Organic Reactions 43, 251, 1993

    被引用文献3件

  • <no title>

    KROW G. R.

    Tetrahedron 37, 2697, 1981

    被引用文献2件

  • <no title>

    DAVE V.

    J. Org. Chem. 48, 2590, 1983

    被引用文献1件

  • <no title>

    CIEPLAK A. S.

    J. Am. Chem. Soc. 103, 4540, 1981

    被引用文献17件

  • <no title>

    CIEPLAK A. S.

    J. Am. Chem. Soc. 111, 8447, 1989

    被引用文献6件

  • <no title>

    金子主税

    化学 48, 262, 1993

    被引用文献1件

  • <no title>

    金子主税

    化学 48, 338, 1993

    被引用文献2件

  • <no title>

    ANGYAL S. J.

    Aust. J. Chem. 18, 1973, 1965

    被引用文献1件

  • <no title>

    AHLUWALIA R.

    Aust. J. Chem. 23, 1819, 1970

    被引用文献1件

  • <no title>

    SUAMI T.

    Bull. Chem. Soc. Jpn. 44, 2222, 1971

    被引用文献1件

  • <no title>

    SUAMI T.

    J. Org. Chem. 38, 3691, 1973

    被引用文献1件

  • <no title>

    TADANO K.

    Bull. Chem. Soc. Jpn. 49, 1108, 1976

    被引用文献1件

  • <no title>

    SUAMI T.

    Bull. Chem. Soc. Jpn. 46, 2562, 1973

    被引用文献2件

  • <no title>

    SUAMI T.

    Bull. Chem. Soc. Jpn. 46, 2562, 1973

    被引用文献2件

  • <no title>

    TADANO K.

    Bull. Chem. Soc. Jpn. 50, 1572, 1977

    被引用文献1件

  • <no title>

    SUAMI T.

    Bull. Chem. Soc. Jpn. 51, 855, 1978

    被引用文献2件

  • <no title>

    TADANO K.

    Bull. Chem. Soc. Jpn. 51, 897, 1978

    被引用文献1件

  • <no title>

    OGAWA S.

    J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 890

    被引用文献1件

  • <no title>

    UCHIDA C.

    J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 589, 1994

    被引用文献1件

  • <no title>

    UCHIDA C.

    Bioorg. Med. Chem. 5, 921, 1997

    被引用文献1件

  • <no title>

    CHIDA N.

    J. Carbohydr. Chem. 7, 555, 1988

    被引用文献3件

  • <no title>

    CHIDA N.

    J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1230

    被引用文献1件

  • <no title>

    ISHIDA N.

    J. Antibiot., Ser. A 20, 62, 1967

    被引用文献1件

  • <no title>

    KODAMA Y.

    J. Antibiot. 38, 116, 1985

    被引用文献1件

  • <no title>

    FUHRMANN U.

    Nature 307, 755, 1984

    被引用文献2件

  • <no title>

    INOUYE S.

    Tetrahedron 23, 2125, 1968

    被引用文献2件

  • <no title>

    SAEKI H.

    Chem. Pharm. Bull. 16, 2477, 1968

    被引用文献1件

  • <no title>

    PAULSEN H.

    Chem. Ber. 100, 802, 1967

    被引用文献1件

  • <no title>

    VASELLA A.

    Helv. Chim. Acta 65, 1134, 1982

    被引用文献1件

  • <no title>

    BERNOTAS R. C.

    Tetrahedron Lett. 25, 165, 1984

    被引用文献1件

  • <no title>

    SETOI H.

    Chem. Pharm. Bull. 34, 2642, 1986

    被引用文献1件

  • <no title>

    TSUDA Y.

    Heterocycles 27, 63, 1988

    被引用文献2件

  • <no title>

    IIDA H.

    J. Org. Chem. 52, 3337, 1987

    被引用文献2件

  • <no title>

    IKOTA N.

    Heterocycles 29, 1469, 1989

    被引用文献2件

  • <no title>

    KAJIMOTO T.

    J. Am. Chem. Soc. 113, 6678, 1991

    被引用文献1件

  • <no title>

    DONDONI A.

    Tetrahedron 49, 2939, 1993

    被引用文献1件

  • <no title>

    RUDGE A. J.

    Chem., Int. Ed. Engl. 33, 2320, 1994

    被引用文献1件

  • <no title>

    HUGHES D. L.

    Organic Reactions .42, 335

    被引用文献1件

  • <no title>

    CHIDA N.

    Nat. Prod. Lett. 6, 295, 1995

    被引用文献3件

  • <no title>

    VANMIDDLESWORTH F.

    J. Antibiot. 45, 861, 1992

    被引用文献3件

  • <no title>

    ZWEERINK M. M.

    J. Biol. Chem. 267, 25032, 1992

    被引用文献2件

  • <no title>

    VANMIDDLESWORTH F.

    Tetrahedron Lett. 33, 297, 1992

    被引用文献3件

  • <no title>

    MORI K.

    Tetrahedron Lett. 35, 9207

    被引用文献1件

  • <no title>

    KOBAYASHI S.

    J. Am. Chem. Soc. 120, 908, 1998

    被引用文献3件

  • <no title>

    KOBAYASHI S.

    Tetrahedron 54, 10275, 1998

    被引用文献2件

  • <no title>

    DUREAULT A.

    Synthesis 1991, 150

    被引用文献1件

  • <no title>

    CHIDA N.

    Carbohydr. Lett. 1, 335, 1995

    被引用文献1件

  • <no title>

    SCHROEDER W.

    J. Am. Chem. Soc. 89, 2448, 1967

    被引用文献1件

  • <no title>

    MAGERLEIN B. J.

    Structure-Activity Relationships Among the Semisynthetic Antibiotics 601, 1977

    被引用文献1件

  • <no title>

    MAGERLEIN B. J.

    Tetrahedron Lett. 33, 1970

    被引用文献1件

  • <no title>

    HOWARTH G. B.

    J. Chem. Soc. (C), 2218

    被引用文献1件

  • <no title>

    SAEKI H.

    Chem. Pharm. Bull. 18, 789, 1970

    被引用文献1件

  • <no title>

    ATSUMI T.

    Agr. Biol. Chem. 37, 2621, 1973

    被引用文献1件

  • <no title>

    DANISHEFSKY S. J.

    J. Am. Chem. Soc. 107, 1274, 1985

    被引用文献3件

  • <no title>

    KNAPP S.

    J. Org. Chem. 55, 1632, 1990

    被引用文献1件

  • <no title>

    CHA J. K.

    Tetrahedron 40, 2247, 1984

    被引用文献4件

  • <no title>

    HOUK K. N.

    J. Am. Chem. Soc. 106, 3880, 1984

    被引用文献5件

  • <no title>

    BERNARDI A.

    Tetrahedron 44, 491, 1988

    被引用文献2件

  • <no title>

    GILLARD F.

    Tetrahedron Lett. 24, 587, 1983

    被引用文献1件

  • <no title>

    CHIDA N.

    J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 111

    被引用文献1件

  • 1 / 2

各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10008820628
  • NII書誌ID(NCID)
    AN0024521X
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    REV
  • ISSN
    00379980
  • NDL 記事登録ID
    5397607
  • NDL 雑誌分類
    ZP11(科学技術--化学・化学工業--有機化学・有機化学工業)
  • NDL 請求記号
    Z17-256
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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