高配位シリカートを経由する不斉Lewis塩基触媒反応 Chiral Lewis Base-Catalyed Reactions Involving Hypervalent Silicates

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抄録

Enantioselective reactions involving hypervalent silicate generated from trichlorosilane derivatives in the presence of chiral Lewis bases as catalysts are reviewed. Highly diastereo- and enantioselective allylations of aromatic and conjugate aldehydes with allyltrichlorosilanes have been developed by using chiral hexamethylphosphoramide (HMPA) derivatives or chiral bipyridine <I>N</I>, <I>N</I>' -dioxide derivatives as catalysts. Enantioselective allylations of aliphatic aldehydes have been accomplished by using chiral dimethylformamide (DMF) derivatives. It is strongly suggested that the present allylations proceed <I>via</I> cyclic chair-like transition structures involving hypervalent silicates. Enantioselective aldol reactions of aldehyde with trichlorosilyl enol ethers have been achieved by using chiral HMPA derivatives, which have been also effective in enantioselective ring opening of epoxides with tetrachlorosilane.

収録刊行物

  • 有機合成化学協会誌

    有機合成化学協会誌 58(9), 839-847, 2000-09-01

    The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10008821576
  • NII書誌ID(NCID)
    AN0024521X
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    REV
  • ISSN
    00379980
  • NDL 記事登録ID
    5474733
  • NDL 雑誌分類
    ZP11(科学技術--化学・化学工業--有機化学・有機化学工業)
  • NDL 請求記号
    Z17-256
  • データ提供元
    CJP書誌  CJP引用  NDL  J-STAGE 
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