2位置換1,3-ジチアン類のアニオン化と2,3-ジ置換オキシラン類との反応 Generation of 2-Substituted 2-Metallo-1,3-Dithiane Derivatives and Their Coupling with 2,3-Disubstituted Oxiranes

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抄録

2-Substituted 2-lithio-1, 3-dithiane derivatives have been used as an excellent acyl anion equivalent for carbon-carbon bond formation. One of the representative examples is their coupling with monosubstituted oxiranes. We found that 2-substituted 1, 3-dithiane derivatives were lithiated with <I>n</I>-BuLi at room temperature and the resulting anions reacted with 2, 3-disubstituted oxiranes at room temperarure, giving the coupling products in satisfactory yield. This type of coupling reaction has not been used in natural product syntheses, because the temperature-dependent instability of dithianide anions and the poor electrophilicity of 2, 3-disubstituted oxiranes should be discouraging factors. This article describes effective metallation conditions of 2-substituted 1, 3-dithiane derivatives and the practical synthesis of four stereoisomers of bis-propionates via the dithiane coupling with oxiranes.

収録刊行物

  • 有機合成化学協会誌

    有機合成化学協会誌 58(9), 857-868, 2000-09-01

    The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10008821684
  • NII書誌ID(NCID)
    AN0024521X
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    00379980
  • NDL 記事登録ID
    5474910
  • NDL 雑誌分類
    ZP11(科学技術--化学・化学工業--有機化学・有機化学工業)
  • NDL 請求記号
    Z17-256
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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