Z-選択的 Horner-Wadsworth-Emmons 反応 Z-Selective Horner-Wadsworth-Emmons Reaction

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抄録

The Horner-Wadsworth-Emmons modification of the Wittig reaction is a widely used method for the preparation of α, β-unsaturated esters. The phosphonate anions are strongly nucleophilic and react readily with carbonyl compounds under mild conditions to form olefins and water-soluble phosphate esters in good yields. Since this reaction preferentially gives more stable E-olefins in general, extensive efforts have been devoted to the stereoselective construction of <I>Z</I> -α, β-unsaturated esters. Several attempts have been made by the choice of cation, temperature, and solvent, but they are with a limited success. On the other hand, the special phosphonate reagents including (CF<SUB>3</SUB>CH<SUB>2</SUB>O) <SUB>2</SUB>P (O) CH<SUB>2</SUB>CO<SUB>2</SUB>Me and (ArO) <SUB>2</SUB>P (O) CH<SUB>2</SUB>CO<SUB>2</SUB>R gave highly selective routes to a wide range of Z-α, β-unsaturated esters. This review describes these efforts. The mechanism of the HWE reaction is also described briefly.

収録刊行物

  • 有機合成化学協会誌

    有機合成化学協会誌 58(9), 869-876, 2000-09-01

    The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

参考文献:  109件中 1-100件 を表示

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    DOI 被引用文献7件

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10008821774
  • NII書誌ID(NCID)
    AN0024521X
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    REV
  • ISSN
    00379980
  • NDL 記事登録ID
    5474946
  • NDL 雑誌分類
    ZP11(科学技術--化学・化学工業--有機化学・有機化学工業)
  • NDL 請求記号
    Z17-256
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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