Memory of Chirality : Alkylation of α-Amino Acid Derivatives

この論文にアクセスする

この論文をさがす

著者

抄録

<I>N</I>-Boc-<I>N</I>-MOM-α-amino acid derivatives (Phe, Val, Leu, His, Trp, Tyr, Dopa) underwent asymmetric α-methylation in 76-93% ee by treatment with KHMDS followed by methyl iodide in the absence of any external chiral source. A chiral nonracemic enolate with dynamic axial chirality is proposed as the crucial intermediate whose racemization barrier is 16.0 kcal/mol and the corresponding half-life is 22h at -78°C.

収録刊行物

  • 有機合成化学協会誌

    有機合成化学協会誌 58(11), 1095-1099, 2000-11-01

    The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

参考文献:  27件中 1-27件 を表示

  • <no title>

    HORWELL D. C.

    J. Med. Chem. 34, 404, 1991

    被引用文献2件

  • <no title>

    ALTMANN K. -H.

    Helv. Chim. Acta. 75, 1198, 1992

    被引用文献1件

  • <no title>

    MENDEL D.

    J. Am. Chem. Soc. 115, 4359, 1993

    被引用文献3件

  • <no title>

    CHINCHILLA R.

    Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 36, 995, 1997

    被引用文献2件

  • <no title>

    SEEBACH D.

    J. Am Chem. Soc. 105, 5390, 1983

    被引用文献2件

  • <no title>

    VEDEJS E.

    J. Am. Chem. Soc. 115, 11612, 1993

    被引用文献2件

  • <no title>

    FEREY V.

    Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35, 430, 1996

    被引用文献1件

  • <no title>

    KUWANO R.

    J. Am. Chem. Soc. 121, 3236, 1999

    被引用文献1件

  • <no title>

    OOI T.

    J. Am. Chem. Soc. 122, 5228, 2000

    被引用文献7件

  • <no title>

    FUJI K.

    Chem. Eur. J. 4, 373, 1998

    被引用文献4件

  • <no title>

    KAWABATA T.

    J. Am. Chem. Soc. 113, 9694, 1991

    被引用文献4件

  • <no title>

    SATO D.

    J. Am. Chem. Soc. 114, 761, 1992

    被引用文献4件

  • <no title>

    KAWABATA T.

    J. Am. Chem. Soc. 116, 10809, 1994

    被引用文献5件

  • <no title>

    KAWABATA T.

    Angew. Chem. Int. Ed. 39, 2155, 2000

    被引用文献2件

  • <no title>

    CHANG G.

    J. Am. Chem. Soc. 111, 4379, 1998

    被引用文献1件

  • <no title>

    LUCHE M. J.

    Tetrahedron 28, 1677, 1972

    被引用文献1件

  • <no title>

    SCHMALTZ H-G.

    Angew. Chem. Int. Ed. 38, 1620, 1999

    被引用文献1件

  • <no title>

    BEAGLEY B.

    J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1991, 924

    被引用文献1件

  • <no title>

    GIESE B.

    Angew. Chem. Int. Ed. 38, 2586, 1999

    被引用文献1件

  • <no title>

    MIZUNO Y.

    J. Am. Chem. Soc. 122, 5278, 2000

    被引用文献6件

  • <no title>

    YASHIMA E.

    Nature 399, 449, 1999

    被引用文献21件

  • <no title>

    STILZ H. U.

    J. Med. Chem. 39, 2118, 1996

    DOI 被引用文献2件

  • <no title>

    KOLOSSVARY I.

    J. Am. Chem. Soc. 118, 5011, 1996

    DOI 被引用文献2件

  • <no title>

    RONTEIX M. J.

    Tetrahedron Lett 1966, 5801

    DOI 被引用文献1件

  • <no title>

    SEEBACH D.

    Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 20, 971, 1981

    被引用文献3件

  • <no title>

    GEES T.

    Helv. Chim. Acta. 76, 2640, 1993

    DOI 被引用文献1件

  • エノレート化学を基盤とする新しい不斉合成法の開発: β-ラクタム合成と不斉記憶

    川端 猛夫

    藥學雜誌 = Journal of the Pharmaceutical Society of Japan 115(9), 700-715, 1995-09-25

    参考文献45件 被引用文献1件

被引用文献:  2件中 1-2件 を表示

各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10008822326
  • NII書誌ID(NCID)
    AN0024521X
  • 本文言語コード
    ENG
  • 資料種別
    REV
  • ISSN
    00379980
  • NDL 記事登録ID
    5549733
  • NDL 雑誌分類
    ZP11(科学技術--化学・化学工業--有機化学・有機化学工業)
  • NDL 請求記号
    Z17-256
  • データ提供元
    CJP書誌  CJP引用  NDL  J-STAGE 
ページトップへ