デオキシスタニル化によるオレフィン形成反応 Olefin Formation by Deoxystannylation

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抄録

Radical hydrostannylation of propargylic alcohols gives stannylated allylic alcohols regio- and stereoselectively, and subsequent β-elimination of stannyl alcohols (deoxystannylation) gives allenes in a one-pot process. Deoxystannylation proceeds in an anti-fashion by treatment with methanesulfonyl chloride and triethylamine at or below room temperature. Epoxidation or cyclopropanation of a chiral stannylated allylic alcohol and subsequent deoxystannylation affords a chiral allene oxide or alkylidenecyclopropane, respectively. A chiral allene oxide is isolated and characterized for the first time. [3] Cumulenes are synthesized from propargylic alcohols by the stannylation-deoxystannylation sequence. 1, 4-Elimination of stannylated propargylic alcohols as well as 1, 2-elimination of stannylated allenyl alcohols proceeds effectively to give [3] cumulenes. Deoxystannylation proves to be much more efficient than an analogous silyl counterpart because a vinylic carbon-tin bond is easily cleaved under mild reaction conditions.

収録刊行物

  • 有機合成化学協会誌

    有機合成化学協会誌 58(10), 956-965, 2000-10-01

    The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10008824057
  • NII書誌ID(NCID)
    AN0024521X
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    00379980
  • NDL 記事登録ID
    5512290
  • NDL 雑誌分類
    ZP11(科学技術--化学・化学工業--有機化学・有機化学工業)
  • NDL 請求記号
    Z17-256
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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