特異な構造や生物活性を有するテルペノイドの不斉全合成 Asymmetric Total Synthesis of Terpenoids Possessing Novel Structure or Biological Activity

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抄録

Asymmetric total synthesis of sarcophytols A and T, hippospongic acid A, octalactin A and glabrescol has been summarized in this review. Baker's yeast reduction is used as a chilarity induction method. Both enantiomers of sarcophytols A and T, an inhibitor of tumor promoter, were synthesized using stereospecific [2, 3] -Wittig rearrangement as the key step. The structure of hippospongic acid A exhibiting inhibitory activity for gastrulation of starfish embryos was revised by asymmetric synthesis and its absolute configuration was determined. A key compound for the synthesis of cytotoxic octalactin A was prepared efficiently starting from (-) -citronellol. A compound having the structure proposed for glabrescol, a meso-type triterpene containing five continuously linked tetrahydrofuran rings, and one of its diastereomer were synthesized enantioselectively. Comparison of NMR spectra of all of thus synthesized authentic diastereomers revealed that there was some mistakes in elucidation of the stereochemistry of the natural product.

収録刊行物

  • 有機合成化学協会誌

    有機合成化学協会誌 58(12), 1167-1177, 2000-12-01

    The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

参考文献:  69件中 1-69件 を表示

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10008824516
  • NII書誌ID(NCID)
    AN0024521X
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    00379980
  • NDL 記事登録ID
    5593981
  • NDL 雑誌分類
    ZP11(科学技術--化学・化学工業--有機化学・有機化学工業)
  • NDL 請求記号
    Z17-256
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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