Photoisomerization and Photocyclization Reactions of 1-Styrylanthracene

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抄録

On triplet sensitization, 1-styrylanthracene (<b>1SA</b>) undergoes adiabatic cis → trans one-way isomerization (<sup>3</sup>c<sup>*</sup> → <sup>3</sup>t<sup>*</sup>) similarly to 2-anthrylethylenes. However, upon direct irradiation, <i>cis</i>-<b>1SA</b> in the singlet excited state mostly undergoes cyclization to a dihydrophenanthrene-type product (<b>DHP</b>), 4a,4b-dihydrobenzo[<i>b</i>]chrysene, competing with an inefficient intersystem crossing to <sup>3</sup>c<sup>*</sup> followed by one-way isomerization. The produced <b>DHP</b>, in deaerated benzene, is reverted to <i>cis</i>-<b>1SA</b> by a thermal (<i>E</i><sub>a</sub> = 14.9 kcal mol<sup>−1</sup>) or a photochemical pathway; however, under an oxygenated atmosphere <b>DHP</b> gives benzo[<i>b</i>]chrysene. A failure in the production of a cyclized product upon the excitation of <i>trans</i>-<b>1SA</b> shows that the isomerization really takes place in a one-way fashion.

収録刊行物

  • Bulletin of the Chemical Society of Japan

    Bulletin of the Chemical Society of Japan 68(3), 920-928, 1995-03-15

    The Chemical Society of Japan

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10008887802
  • NII書誌ID(NCID)
    AA00580132
  • 本文言語コード
    ENG
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    00092673
  • データ提供元
    CJP書誌  J-STAGE 
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