Hyervalent Iodine Oxidation of Flavanones : A New Synthesis of Methyl 2-Aryl-2,3-kihydrobenzofuran-3-carboxylates by 1,2-Aryl Shift

この論文にアクセスする

この論文をさがす

著者

抄録

Flavanones (<b>1</b>), on oxidation with (diacetoxyiodo)benzene-sulfuric acid (DIB–H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>) or (hydroxy)tosyloxy)iodo)benzene (HTIB) in trimethyl orthoformate, undergo facile ring contraction by 1,2-aryl shift, thereby yielding methyl 2-aryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylates (<b>4</b>) as major products (40—80%). <i>cis</i>-3-Methoxyflavanones (<b>5</b>) and flavones (<b>3</b>) are the minor products formed in variable ratios.

収録刊行物

  • Bulletin of the Chemical Society of Japan

    Bulletin of the Chemical Society of Japan 68(4), 1168-1171, 1995-04-15

    The Chemical Society of Japan

参考文献:  13件中 1-13件 を表示

  • <no title>

    MORIARTY R. M.

    J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 927

    被引用文献1件

  • <no title>

    MORIARTY R. M.

    J. Org. Chem. 50, 151, 1984

    被引用文献1件

  • <no title>

    PRAKASH O.

    Indian J. Chem., Sect. B 30B, 1023, 1991

    被引用文献1件

  • <no title>

    PRAKASH O.

    Synth. Commun. 22, 327, 1992

    被引用文献1件

  • <no title>

    PRAKASH O.

    Synlett 1990, 337

    被引用文献1件

  • <no title>

    PRAKASH O.

    Synth. Commun. 20, 1417, 1990

    被引用文献1件

  • <no title>

    PRAKASH O.

    Indian J. Chem., Sect. B 33B, 272, 1994

    被引用文献1件

  • <no title>

    PRAKASH O.

    Synlett 1994, 221

    被引用文献1件

  • <no title>

    PRAKASH O.

    Heterocycles 1994, 443

    被引用文献1件

  • Hypervalent Iodine in Organic Synthesis

    PAHUJA S.

    Ph. D Thesis, Kurukshetra University, 1990

    被引用文献1件

  • <no title>

    PRAKASH O.

    Indian J. Chem., Sect. B 29B, 304, 1990

    被引用文献1件

  • <no title>

    FOURIE T. G.

    J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1977, 125

    被引用文献1件

  • <no title>

    KHANNA M. S.

    Synth. Commun. 23, 585, 1993

    被引用文献1件

各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10008888874
  • NII書誌ID(NCID)
    AA00580132
  • 本文言語コード
    ENG
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    00092673
  • データ提供元
    CJP書誌  J-STAGE 
ページトップへ