イリジウム, ロジウム錯体を用いる触媒的付加環化反応の開発 Iridium and Rhodium Complex-Catalyzed Cycloadditions

この論文にアクセスする

この論文をさがす

著者

抄録

Transition metal-catalyzed cycloaddition is an atom-economical and powerful synthetic tool for the construction of cyclic carbon skeletons. Various types of cycloadditions, including [2 + 2 + 1], [2 + 2 + 2], [4 + 2] cycloaddition, etc., have been reported. Their asymmetric versions using chiral transition metal catalysts have also been reported to give enantiomerically-enriched multi-cyclic compounds.<BR>First, an iridium-catalyzed enantioselective Pauson-Khand-type reaction is summarized. Pauson-Khand (-type) reaction is a [2 + 2 + 1] cycloaddition of an alkyne, alkene and carbon monoxide, and gives synthetically useful cyclopentenones. Rhodium- and iridium-catalyzed Pauson-Khand-type reactions using an aldehyde as a CO source were also mentioned. Second, two types of enantioselective [2 + 2 + 2] cycloadditions are described : One is an iridium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of diynes and monoalkynes for the synthesis of chiral teraryls with two axial chiralities. Another is a rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of enynes and monoalkynes for the synthesis of bicyclic cyclohexa-1, 3-dienes with a chiral quaternary carbon center. Third, a rhodium-catalyzed enantioselective [2 + 2] cycloaddition of alkynes and alkenes for the synthesis of chiral cyclobutenes is mentioned.

収録刊行物

  • 有機合成化学協会誌 : JOURNAL OF Synthetic Organic Chemistry JAPAN

    有機合成化学協会誌 : JOURNAL OF Synthetic Organic Chemistry JAPAN 64(9), 913-922, 2006-09-01

    The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

参考文献:  59件中 1-59件 を表示

  • <no title>

    TROST B. M.

    Acc. Chem. Res. 35, 695, 2002

    被引用文献1件

  • <no title>

    NAKAMURA I.

    Chem. Rev. 104, 2127, 2004

    被引用文献1件

  • <no title>

    SHIBATA T.

    Tetrahedron 61, 9974, 2005

    被引用文献1件

  • <no title>

    KHAND I. U.

    J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 977, 1973

    被引用文献1件

  • <no title>

    HANSON B. E.

    Comments on Inorg. Chem. 23, 289, 2002

    被引用文献1件

  • <no title>

    柴田高範

    有合化 61, 834, 2003

    被引用文献1件

  • <no title>

    STRUEBING D.

    Transition Metals for Organic Synthesis 1, 619, 2004

    被引用文献1件

  • <no title>

    SHIBATA T.

    J. Org. Chem. 68, 7446, 2002

    被引用文献1件

  • <no title>

    BLUM J.

    J. Am. Chem. Soc. 89, 2338, 1967

    被引用文献1件

  • <no title>

    OHNO K.

    J. Am. Chem. Soc. 90, 99, 1968

    被引用文献1件

  • <no title>

    MORIMOTO T.

    Angew. Chem. Int. Ed. 42, 2409, 2003

    被引用文献1件

  • <no title>

    SHIBATA T.

    Synlett 2003, 573, 2003

    被引用文献1件

  • <no title>

    NARASAKA K.

    Chem. Lett. 1994, 315, 1994

    被引用文献1件

  • <no title>

    SHIBATA T.

    Bull. Chem. Soc. Jpn. 68, 911, 1995

    被引用文献1件

  • <no title>

    MUKAI C.

    Org. Lett. 4, 1755, 2002

    被引用文献1件

  • <no title>

    SHIBATA T.

    Synlett 2003, 268, 2003

    被引用文献1件

  • <no title>

    門脇詳

    日本化学会第83春季年会, 2003, 2003

    被引用文献1件

  • <no title>

    REPPE W.

    Ann. Chem. 560, 1, 1948

    被引用文献1件

  • <no title>

    YAMAZAKI H.

    J. Organomet. Chem. 7, 22, 1967

    被引用文献1件

  • <no title>

    WAKATSUKI Y.

    Tetrahedron Lett. 1974, 4549, 1974

    被引用文献1件

  • <no title>

    VOLLHARDT K. P. C.

    Angew. Chem. 96, 525, 1984

    被引用文献1件

  • <no title>

    SHIBATA T.

    J. Am. Chem. Soc. 126, 8382, 2004

    被引用文献1件

  • <no title>

    GUTNOV A.

    Angew. Chem. Int. Ed. 43, 3795, 2004

    被引用文献1件

  • <no title>

    TANAKA K.

    Angew. Chem. Int. Ed. 43, 6510, 2004

    被引用文献1件

  • <no title>

    BRINGMANN G.

    Angew. Chem. Int. Ed. 44, 5384, 2005

    被引用文献1件

  • <no title>

    土釜恭直

    日本化学会第86春季年会, 2006, 2006

    被引用文献1件

  • <no title>

    SHIBATA T.

    Tetrahedron : Asymmetry 17, 614, 2006

    被引用文献1件

  • <no title>

    SHIBATA T.

    Org. Lett. 7, 4955, 2005

    被引用文献1件

  • <no title>

    SHIBATA T.

    Org. Lett. 8, 1343, 2006

    被引用文献1件

  • <no title>

    VILLENEUVE K.

    Synlett 2003, 2123, 2003

    被引用文献1件

  • <no title>

    VILLENEUVE K.

    Angew. Chem. Int. Ed. 43, 610, 2004

    被引用文献1件

  • <no title>

    J. Am. Chem. Soc. 126, 4520, 2004

    被引用文献1件

  • <no title>

    SHIBATA T.

    Synlett 2002, 1681, 2002

    被引用文献1件

  • <no title>

    SHIBATA T.

    Synlett 2004, 2812, 2004

    被引用文献1件

  • <no title>

    SHIBATA T.

    Tetrahedron 61, 9018, 2005

    被引用文献1件

  • <no title>

    LAUTENS M.

    Chem. Rev. 96, 49, 1996

    被引用文献8件

  • <no title>

    OJIMA I.

    Chem. Rev. 96, 635, 1996

    被引用文献8件

  • <no title>

    AUBERT C.

    Chem. Rev. 102, 813, 2002

    被引用文献3件

  • <no title>

    SHIBATA T.

    J. Am. Chem. Soc. 122, 9852, 2000

    被引用文献2件

  • <no title>

    JEONG N.

    J. Am. Chem. Soc. 116, 3159, 1994

    被引用文献2件

  • <no title>

    GIBSON S. E.

    Angew. Chem. Int. Ed. 42, 1800, 2003

    被引用文献9件

  • <no title>

    HICKS F. A.

    J. Am. Chem. Soc. 118, 11688, 1996

    被引用文献1件

  • <no title>

    KOBAYASHI T.

    J. Organomet. Chem. 624, 73, 2001

    被引用文献2件

  • <no title>

    MORIMOTO T.

    J. Am. Chem. Soc. 124, 3806, 2002

    被引用文献1件

  • <no title>

    JEONG N.

    J. Am. Chem. Soc. 122, 6771, 2000

    被引用文献2件

  • <no title>

    BRUMMOND K. M.

    Org. Lett. 4, 1931, 2002

    被引用文献3件

  • <no title>

    KENT J. L.

    Tetrahedron Lett. 36, 2407, 1995

    被引用文献1件

  • <no title>

    BRUMMOND K. M.

    J. Am. Chem. Soc. 124, 15186, 2002

    被引用文献2件

  • <no title>

    SHIBATA T.

    Org. Lett. 3, 1217, 2001

    被引用文献3件

  • <no title>

    SHIBATA T.

    Tetrahedron 58, 8661, 2002

    被引用文献5件

  • <no title>

    SHIBATA T.

    Tetrahedron Lett. 39, 5785, 1998

    被引用文献1件

  • <no title>

    SHIBATA T.

    Tetrahedron 56, 9259, 2000

    被引用文献1件

  • <no title>

    VOLLHARDT K. P. C.

    Acc. Chem. Res. 10, 1-8, 1977

    被引用文献4件

  • <no title>

    SATO Y.

    J. Org. Chem. 59, 6133-6135, 1994

    被引用文献5件

  • <no title>

    STARA I. G.

    Tetrahedron Lett. 40, 1993, 1999

    被引用文献2件

  • <no title>

    SHIBATA T.

    Chem. Commun. 2005, 6017, 2005

    DOI 被引用文献1件

  • <no title>

    EVANS P. A.

    J. Am. Chem. Soc. 127, 12466, 2005

    DOI 被引用文献1件

  • <no title>

    NARASAKA K.

    J. Am. Chem. Soc. 114, 8869-8885, 1992

    被引用文献4件

各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10018052266
  • NII書誌ID(NCID)
    AN0024521X
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    00379980
  • NDL 記事登録ID
    8091367
  • NDL 雑誌分類
    ZP11(科学技術--化学・化学工業--有機化学・有機化学工業)
  • NDL 請求記号
    Z17-256
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
ページトップへ