アニソール中での2-ナフトールのカルボキシル化反応 Carboxylation of 2-Naphthol with Carbon Dioxide in Anisole

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著者

    • 飯島 孝幸 IIJIMA Takayuki
    • 千葉工業大学工学部生命環境科学科 Dept. of Life and Environmental Sciences, Faculty of Engineering, Chiba Institute of Technology
    • 岩瀬 徹 IWASE Toru
    • 千葉工業大学工学部生命環境科学科 Dept. of Life and Environmental Sciences, Faculty of Engineering, Chiba Institute of Technology
    • 山口 達明 YAMAGUCHI Tatsuaki
    • 千葉工業大学工学部生命環境科学科 Dept. of Life and Environmental Sciences, Faculty of Engineering, Chiba Institute of Technology

抄録

これまでの研究において,ナフトール類のカルボキシル化を非プロトン性極性溶媒中で行うと,従来のKolbe_Schmitt反応と比較して低温においても反応が進行することを見出してきた。ここでは,より有用な生成物を得るため,非プロトン性極性溶媒の一つであるアニソールを用いて,より高温で2-ナフトールのカルボキシル化を行い,反応温度,反応時間が生成物収率および選択率に及ぼす影響について検討した。<br> 反応温度の増大に伴い,収率は減少する傾向を示した。一方,生成物選択率に着目すると,373 Kでは2-ヒドロキシ-1-ナフトエ酸のみが得られるが,反応温度の上昇に伴い,2-ヒドロキシ-1-ナフトエ酸の選択率が減少し,3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸の選択率が増大した。また,543 Kでは6-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸の生成が確認された。<br> 反応温度543 Kでは,反応時間の増大に伴い,2-ヒドロキシ-1-ナフトエ酸の選択率は減少し,同時に6-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸の選択率が増加した。<br> これらより,2-ヒドロキシ-1-ナフトエ酸の脱炭酸と3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸および6-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸への熱転位反応が並発的に進行することが推察される。<br>

Carboxylation of 2-naphthol with carbon dioxide in aprotic polar solvents proceeds at the lower temperature in comparison with the Kolbe-Schmitt reaction. The carboxylation of 2-naphthol with carbon dioxide in anisole, an aprotic polar solvent, was investigated to assess the effect of the reaction conditions such as temperature and time on the product yield and selectivity.<br> The carboxylation of 2-naphthol attained high yield at 373 K, and yield decreased at higher temperatures. The carboxylated product consisted only of 2-hydroxy-1-naphthoic acid at 373 K, but the selectivity for 2-hydroxy-1-naphthoic acid decreased and the selectivity for 3-hydroxy-2-naphthoic acid increased at higher temperatures. In addition, 6-hydroxy-2-naphthoic acid formed at 543 K.<br> The selectivity for 2-hydroxy-1-naphthoic acid decreased, and that of 6-hydroxy-2-naphthoic acid increased as the reaction time increased at 543 K.<br> Thermal rearrangement of 2-hydroxy-1-naphthoic acid to 3-hydroxy-2-naphthoic acid and 6-hydroxy-2-naphthoic acid probably proceeds simultaneously with decarboxylation of 2-hydroxy-1-naphthoic acid.<br>

収録刊行物

  • Journal of the Japan Petroleum Institute  

    Journal of the Japan Petroleum Institute 49(4), 206-209, 2006-07-01 

    The Japan Petroleum Institute

参考文献:  10件

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10018056953
  • NII書誌ID(NCID)
    AA11590615
  • 本文言語コード
    ENG
  • 資料種別
    NOT
  • ISSN
    13468804
  • NDL 記事登録ID
    8018806
  • NDL 雑誌分類
    ZP29(科学技術--化学・化学工業--燃料--石油)
  • NDL 請求記号
    Z17-177
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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