ペルオキシダーゼによるフェノール性配糖体の酸化重合 Oxidative Polymerization of Phenolic Glycosides by Peroxidase

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抄録

西洋ワサビペルオキシダーゼを用いて行った,フェノール性配糖体の酸化重合について概説した.ヒドロキノンの配糖体であるアルブチンとα-アルブチンは過酸化水素の添加に伴って同様に重合することが判明した.反応経過をモデル化することで基質と重合物の消長,および二量体の少量の蓄積について実験を理論的に再現できるようになった.重合体はアグリコンの3´位と5´位がC-C結合したものであり,その重合度は7-17程度であった.二量体は広いUV領域の光を吸収するだけでなく,強い蛍光を発するという際立った性質が認められた.2段階の酵素反応,すなわちアルブチンの配糖化と酸化重合によって,さまざまな種類の糖鎖を有する重合体を合成することが可能になった.さらに,アルブチンと2,5-ジヒドロキシ安息香酸とのカップリングによって新たな配糖体を合成することができた.

Oxidative polymerization of phenolic glucosides catalyzed by horseradish peroxidase (HRP) was reviewed. Hydroquinone β-glucoside (arbutin, β-Arb) and hydroquinone α-glucoside (α-Arb) were polymerized similarly responding to the addition of H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>. A calculated model reproduced successfully most of the experimental results: An increase of the polymer with a decrease of the monomer and a temporal accumulation of the dimer. The polymers had linkages at the 3´- and 5´-positions of hydroquinone moieties and abundant polymerization degrees of 7-17. Dimers emitted fluorescence and absorbed a wider UV region. Polymers carrying heterogeneous side residues were synthesized through two successive enzyme reactions, glycosylation and subsequent polymerization. A novel glycoside was also synthesized by the coupling of β-Arb and 2,5-dihydroxybenzoic acid followed by spontaneous intramolecluar esterification.

収録刊行物

  • Journal of applied glycoscience  

    Journal of applied glycoscience 54(2), 157-161, 2007-04-20 

    The Japanese Society of Applied Glycoscience

参考文献:  9件

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10018617737
  • NII書誌ID(NCID)
    AA11809133
  • 本文言語コード
    ENG
  • 資料種別
    REV
  • ISSN
    13447882
  • NDL 記事登録ID
    8828208
  • NDL 雑誌分類
    ZP24(科学技術--化学・化学工業--糖・澱粉)
  • NDL 請求記号
    Z17-15
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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