ヘキサアルキルグアニジウム塩の相間移動触媒能に関する研究 Research on the Phase-Transfer Catalytic Activity of Hexaalkylguanidium Salts

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著者

    • 田中 里美 TANAKA Satomi
    • 東京電機大学大学院先端科学技術研究科 物質生命理工学専攻 Graduate School of Advanced Science and Technology, Graduate School of Tokyo Denki University
    • 柴 隆一 SHIBA Ryuichi
    • 東京電機大学大学院先端科学技術研究科 物質生命理工学専攻 Graduate School of Advanced Science and Technology, Graduate School of Tokyo Denki University

抄録

グアニジンのアルキル化の最終生成物として得られるヘキサアルキルグアニジウム塩の相間移動触媒能について検討した.<br>採用したグアニジウム塩は,置換基およびその組み合わせの異なる12種の対称型および非対称型であり,これらはいずれもグアニジンあるいはモノ置換グアニジンとアルキル化剤との相間移動反応により合成した.各種グアニジウム塩の触媒能を有機相を出発相とする反応および水相を出発相とする反応のおのおのについて調べた.比較対照には4級アンモニウム塩のテトラブチルアンモニウムアイオダイド(TBAI)を用いた.有機相を出発相とする反応では触媒能は大略グアニジウム塩≧テトラブチルアンモニウムアイオダイドとなり,グアニジウム塩内の比較では親油性の高いものほど高い触媒能を示した.一方,水相を出発相とする反応では触媒能は大略テトラブチルアンモニウムアイオダイド>グアニジウム塩となり,グアニジウム塩内の比較では親油性の高いものほど高い触媒能を示した.しかし,いずれの反応においてもグアニジウム塩中ヘキサベンジルグアニジウム塩はほとんど触媒効果を示さず,その原因が相間移動反応条件下での強塩基による加水分解にあることを明らかにした.<br>さらに,グアニジウム塩の触媒作用機構および有機相を出発相とする反応における高い触媒能をグアニジウム塩の構造と関連付けて考察した.

We studied the phase-transfer catalytic activity of hexaalkylguanidium salts, the final products of guanidine alkylation.<br>We examined the catalytic activity of 12 kinds of guanidine salt in reactions starting in an organic phase or in an aqueous phase. The comparative control was tetrabutylammonium iodide (TBAI), a quaternary ammonium salt. In reactions starting in an organic phase, catalytic activity was mostly in the order of guanidium salts≧TBAI, indicating that more lipophilic salts have higher catalytic activities among the guanidium salts. In contrast, in reactions starting in an aqueous phase, catalytic activity was mostly in the order of TBAI>guanidium salts; more lipophilic salts had higher catalytic activity among the guanidium salts. However, in all the reactions, hexabenzylguanidium salts showed little catalytic activity. We found the cause to be the hydrolysis of hexabenzylguanidium salts by a strong base under conditions for phase-transfer reaction.<br>In addition, we considered the mechanism of the catalytic activity of guanidium salts in relation to their structures.

収録刊行物

  • 化学工学論文集  

    化学工学論文集 33(2), 160-167, 2007-03-20 

    The Society of Chemical Engineers, Japan

参考文献:  19件

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10018903504
  • NII書誌ID(NCID)
    AN00037234
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    0386216X
  • NDL 記事登録ID
    8766365
  • NDL 雑誌分類
    ZP5(科学技術--化学・化学工業--化学工学)
  • NDL 請求記号
    Z17-725
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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