Thermoanaerobacter brockii Kojibiose Phosphorylase によって合成された新規三および四糖の分離および同定 Isolation and Identification of Novel Tri- and Tetra-saccharides Synthesized by Thermoanaerobacter brockii Kojibiose Phosphorylase

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Abstract

パラチノースは抗う蝕性のようなさまざまな機能をもつことが知られている.しかしながら,パラチノースはゆっくりではあるが小腸で加水分解をうけるため,糖尿病のような疾患をもつ患者への使用は薦められない.さらに,この糖のような低分子のオリゴ糖は比較的高浸透圧になりやすいため生体にとってよくない影響を及ぼすことがある.本研究では,二糖であるパラチノースを用い,<i>Thermoanaerobacter brockii</i> kojibiose phosphorylaseのグルコシル転移作用を利用し,グルコース1リン酸とパラチノースから新規オリゴ糖を合成した.反応は糖1および糖2が効率よく生成した48時間で止めた (Fig. 1).また,転移生成物である糖1は反応10時間で最大となった (Fig. 2).活性炭-セライトカラムおよび調製用HPLCを用いて糖1および糖2を単離し,MALDI-TOF-MS分析およびメチル誘導体のガスクロマトグラフィー分析を行い構造の推定を行った (Fig. 3).さらにCOSY,HSQC,HSQC-TOCSYおよびHMBC (Fig. 4) の各手法を用いた2次元NMR解析により糖1を2<sup>G</sup>-α-<small>D</small>-glucopyranosyl-palatinose; <i>O</i>-α-<small>D</small>-glucopyranosyl-(1→2)-<i>O</i>-α-<small>D</small>-glucopyranosyl- (1→6)-<small>D</small>-fructofuranose,糖2を2<sup>G</sup>(2-α-<small>D</small>-glucopyranosyl)<sub>2</sub>-palatinose; <i>O</i>-α-<small>D</small>-glucopyranosyl-(1→2)-<i>O</i>-α-<small>D</small>-glucopyranosyl- (1→2)-<i>O</i>-α-<small>D</small>-glucopyranosyl-(1→6)-<small>D</small>-fructofuranoseと同定した (Table 1).今後,これらの糖の栄養機能について明らかにする必要がある.

Novel tri- and tetra-saccharides were synthesized by glucosyltransfer from β-<small>D</small>-glucose 1-phosphate (β-<small>D</small>-G1P) to palatinose using <i>Thermoanaerobacter brockii</i> kojibiose phosphorylase. There saccharides were isolated using carbon-Celite column chromatography and preparative high performance liquid chromatography. Gas liquid chromatography analysis of methyl derivatives, MALDI-TOF MS and NMR measurements were used for structural confirmation of the saccharides. The <sup>1</sup>H and <sup>13</sup>C NMR signals of the saccharides were assigned using 2D-NMR including COSY, HSQC, HSQC-TOCSY and HMBC. These oligosaccharides were identified as 2<sup>G</sup>-α-<small>D</small>-glucopyranosyl-palatinose; <i>O</i>-α-<small>D</small>-glucopyranosyl-(1→2)-<i>O</i>-α-<small>D</small>-glucopyranosyl-(1→6)-<small>D</small>-fructofuranose and 2<sup>G</sup>(2-α-<small>D</small>-glucopyranosyl)<sub>2</sub>-palatinose; <i>O</i>-α-<small>D</small>-glucopyranosyl-(1→2)-<i>O</i>-α-<small>D</small>-glucopyranosyl-(1→2)-<i>O</i>-α-<small>D</small>-glucopyranosyl-(1→6)-<small>D</small>-fructofuranose.

Journal

  • Journal of Applied Glycoscience  

    Journal of Applied Glycoscience 54(3), 195-200, 2007-07-20 

    The Japanese Society of Applied Glycoscience

References:  33

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Codes

  • NII Article ID (NAID)
    10018930805
  • NII NACSIS-CAT ID (NCID)
    AA11809133
  • Text Lang
    ENG
  • Article Type
    NOT
  • ISSN
    13447882
  • NDL Article ID
    8902217
  • NDL Source Classification
    ZP24(科学技術--化学・化学工業--糖・澱粉)
  • NDL Call No.
    Z17-15
  • Data Source
    CJP  NDL  IR  J-STAGE 
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