ケロシン中での2-ナフトールのカルボキシル化 Carboxylation of 2-Naphthol in Kerosene

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著者

    • 飯島 孝幸 IIJIMA Takayuki
    • 千葉工業大学工学部生命環境科学科 Dept. of Life and Environmental Science, Faculty of Engineering, Chiba Institute of Technology
    • 高木 大介 TAKAGI Daisuke
    • 千葉工業大学工学部生命環境科学科 Dept. of Life and Environmental Science, Faculty of Engineering, Chiba Institute of Technology
    • 山口 達明 YAMAGUCHI Tatsuaki
    • 千葉工業大学工学部生命環境科学科 Dept. of Life and Environmental Science, Faculty of Engineering, Chiba Institute of Technology

抄録

これまでの研究において,2-ナフトールのカルボキシル化をアニソール中で行うと,従来のKolbe-Schmitt反応では生成されにくい3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸や6-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸が得られることを見出してきた。ここでは,6-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸の合成を目的とし,ケロシンを用いて2-ナフトールのカルボキシル化を行い,反応温度,反応時間という反応条件およびアルカリ金属種が生成物選択性に及ぼす影響について検討した。<br>原料のアルカリ金属種を変化させると,ナトリウム塩と比較してカリウム塩の方が収率は高い値を示した。また,6-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸の選択率に着目すると,ナトリウム塩ではわずかに生成したのみであったが,カリウム塩では高選択率を得ることができた。<br>カリウム塩を原料とした場合,反応時間,反応温度ともに収率への影響はわずかであることが明らかとなった。一方,反応温度の上昇に伴い3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸選択率は減少し,6-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸選択率は増加した。各生成物の熱転位反応および熱分解プロファイルより,生成物の熱安定性の違いが反応温度による生成物選択性の違いの主要な原因であると考えられる。<br>これらより,ケロシン中で原料としてカリウム塩を用いることにより,6-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸を高選択的に合成できることが明らかとなった。

Carboxylation of 2-naphthol with carbon dioxide in anisole at high temperature yields 3-hydroxy-2-naphthoic acid and 6-hydroxy-2-naphthoic acid, which are difficult to synthesize by the Kolbe-Schmitt reaction. The synthesis of 6-hydroxy-2-naphthoic acid by the carboxylation of 2-naphthol with carbon dioxide in kerosene was investigated, in particular the influence of the reaction conditions, such as reaction time and reaction temperature, and the alkali metal cations of the naphthoxides. The yield of all hydroxynaphthoic acids from potassium 2-naphthoxide was higher than that from sodium 2-naphthoxide. Carboxylation of sodium 2-naphthoxide yielded small amounts of 6-hydroxy-2-naphthoic acid, whereas the potassium salt provided high selectivity for 6-hydroxy-2-naphthoic acid. Reaction conditions had little effect on product yield. In the temperature range of 513 K to 573 K, however, the yield of 3-hydroxy-2-naphthoic acid decreased and that of 6-hydroxy-2-naphthoic acid increased with higher temperature. Based on the results of thermal rearrangement and thermal decomposition profile of the product, the dependence of product selectivity on reaction temperature was primarily attributable to the thermostability of the product. This finding indicated that selective synthesis of 6-hydroxy-2-naphthoic acid could be successfully achieved by carboxylation of potassium naphthoxide in kerosene.

収録刊行物

  • Journal of the Japan Petroleum Institute  

    Journal of the Japan Petroleum Institute 51(1), 65-69, 2008-01-01 

    The Japan Petroleum Institute

参考文献:  7件

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各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10021125825
  • NII書誌ID(NCID)
    AA11590615
  • 本文言語コード
    ENG
  • 資料種別
    NOT
  • ISSN
    13468804
  • NDL 記事登録ID
    9334850
  • NDL 雑誌分類
    ZP29(科学技術--化学・化学工業--燃料--石油)
  • NDL 請求記号
    Z17-177
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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