フッ素化反応を基盤とする電子輸送性共役オリゴマーの開発と有機電界効果トランジスタへの応用 Development of Electron-transporting Conjugated Oligomers Based on Fluorination Reactions and Their Application to Organic Field-effect Transistors

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著者

    • 家 裕隆 IE Yutaka
    • 大阪大学産業科学研究所 The Institute of Scientific and Industrial Research, Osaka University
    • 安蘇 芳雄 ASO Yoshio
    • 大阪大学産業科学研究所 The Institute of Scientific and Industrial Research, Osaka University

抄録

Organic field-effect transistors (OFETs) based on ir-conjugated systems have been a great interest in recent years as they are indispensable components in organic electronics. In this con-text, a novel synthetic route to electronegative units: hexafluorocyclopenta [c] thiophene, 4, 4-diflu-oro-4H-cyclopenta [2, 1-b:3, 4-b'] dithiophene, 6, 6, 12, 12-tetrafluoroindeno [3, 2-b] fluorene, difluoro-dioxocyclopenta [c] thiophene, and difluorodioxocyclopenta [b] thiophene have been accomplished by the use of fluorination reactions as a key step. The oligomers containing these units also have been synthesized to elucidate the precise structure-property-FET characteristics relationships. The annelation of the electron-withdrawing groups effectively lowers the LUMO energy levels without disrupting the effective conjugation of the backbones, which was unambiguously clarified by spectroscopic and electrochemical measurements as well as X-ray analyses. These electroneg-ative oligothiophenes exhibited n-type semiconducting behavior with high field-effect electron mobilities.

収録刊行物

  • 有機合成化学協会誌 : JOURNAL OF Synthetic Organic Chemistry JAPAN

    有機合成化学協会誌 : JOURNAL OF Synthetic Organic Chemistry JAPAN 66(5), 504-514, 2008-05-01

    The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

参考文献:  52件中 1-52件 を表示

  • 第三のフラットパネルディスプレイ動き出した有機ELテレビ

    化学と工業 60(12), 1151, 2007

    被引用文献1件

  • <no title>

    NEWMAN C. R.

    Chem. Mater. 16, 4436, 2004

    被引用文献1件

  • <no title>

    FACCHETTI A.

    Adv. Mater. 17, 1705, 2005

    被引用文献1件

  • <no title>

    FICHOU D.

    Handbook of Oligo-and Polythiophenes, 1999

    被引用文献1件

  • <no title>

    KATZ H. E.

    Acc. Chem. Rev. 34, 359, 2001

    被引用文献1件

  • <no title>

    OTSUBO T.

    Bull. Chem. Soc. Jpn. 74, 1789, 2001

    被引用文献1件

  • <no title>

    BARBARELLA G.

    Adv. Mater. 17, 1581, 2005

    被引用文献1件

  • <no title>

    PEREPICHKA I. F.

    Adv. Mater. 17, 2281, 2005

    被引用文献1件

  • <no title>

    RONCALI J.

    Adv. Mater. 19, 2045, 2007

    被引用文献1件

  • <no title>

    MURPHY A. R.

    Chem. Rev. 107, 1066, 2007

    被引用文献1件

  • <no title>

    TAKIMIYA K.

    Chem. Lett. 36, 578, 2007

    被引用文献1件

  • <no title>

    LI L.

    Adv. Mater. 16, 180, 2004

    被引用文献1件

  • <no title>

    DHOLAKIA G. R.

    Nano. Lett. 6, 2447, 2006

    被引用文献1件

  • <no title>

    FACCHETTI A.

    J. Am. Chem. Soc. 126, 13480, 2004

    被引用文献1件

  • <no title>

    FACCHETTI A.

    J. Am. Chem. Soc. 126, 13859, 2004

    被引用文献1件

  • <no title>

    ANDO S.

    J. Am. Chem. Soc. 127, 5336, 2005

    被引用文献1件

  • <no title>

    ANDO S.

    J. Am. Chem. Soc. 127, 14996, 2005

    被引用文献1件

  • <no title>

    WANG Y.

    J. Am. Chem. Soc. 128, 2536, 2006

    被引用文献1件

  • <no title>

    YOON M.-H.

    J. Am. Chem. Soc. 128, 5792, 2006

    被引用文献1件

  • <no title>

    YOON M.-H.

    J. Am. Chem. Soc. 127, 1348, 2005

    被引用文献1件

  • <no title>

    LETIZIA J. A.

    J. Am. Chem. Soc. 127, 13476, 2005

    被引用文献1件

  • <no title>

    YOON M.-H.

    Chem. Mater. 19, 4864, 2007

    被引用文献1件

  • <no title>

    CAI X.

    J. Phys. Chem. C 111, 452, 2007

    被引用文献1件

  • <no title>

    IE Y.

    Org. Lett. 8, 5381, 2006

    被引用文献1件

  • <no title>

    LI L.

    Adv. Mater. 16, 180, 2004

    被引用文献1件

  • <no title>

    ADACHI K.

    J. Fluorine. Chem. 120, 173, 2003

    被引用文献1件

  • <no title>

    YASUDA T.

    Appl. Phys. Lett. 89, 182108-1, 2006

    被引用文献1件

  • <no title>

    DELL'AQUILA A.

    J. Mater. Chem. 16, 1183, 2006

    被引用文献1件

  • <no title>

    UMEMOTO Y.

    Org. Lett. 10, 1095, 2008

    被引用文献1件

  • <no title>

    BAUERLE P.

    Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 32, 76, 1993

    被引用文献1件

  • <no title>

    SAEKI A.

    J. Appl. Phys. 100, 023703-1, 2006

    被引用文献1件

  • <no title>

    SAEKI A.

    Philos. Mag. 86, 1261, 2006

    被引用文献1件

  • <no title>

    IE Y.

    Org. Lett. 9, 2115, 2007

    被引用文献1件

  • <no title>

    IE Y.

    Chem. Lett. 36, 1326, 2007

    被引用文献1件

  • <no title>

    AMARA J. P.

    Macromolecules 39, 5753, 2006

    被引用文献1件

  • <no title>

    SERBENA J. P. M.

    Small 2, 372, 2006

    被引用文献1件

  • <no title>

    IE Y.

    Pure. Appl. Chem. 80, 589, 2008

    被引用文献1件

  • <no title>

    IE Y.

    Org. Lett. 10, 833, 2008

    被引用文献1件

  • <no title>

    MAKSIMOV A. M.

    Izy. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim. 1, 138, 1986

    被引用文献1件

  • <no title>

    RONCALI J.

    J. Mater. Chem. 9, 1875, 1999

    被引用文献3件

  • <no title>

    OTSUBO T.

    J. Mater. Chem. 12, 2565, 2002

    被引用文献6件

  • Tetradecafluorosexithiophene : the first perfluorinated oligothiophene

    SAKAMOTO Y.

    J. Am. Chem. Soc. 123, 4643-4644, 2001

    被引用文献2件

  • <no title>

    FACCHETTI A.

    Angew. Chem. Int. Ed. 39, 4547, 2000

    被引用文献10件

  • <no title>

    FACCHETTI A.

    Adv. Mater. 15, 33, 2003

    被引用文献8件

  • <no title>

    FACCHETTI A.

    Angew. Chem., Int. Ed. 42, 3900, 2003

    被引用文献11件

  • <no title>

    RITTER S. K.

    Chem. Mater. 5, 752, 1993

    被引用文献1件

  • <no title>

    ROBITAILLE L.

    Macromolecules 27, 1847, 1994

    被引用文献1件

  • <no title>

    IZUMI T.

    J. Am. Chem. Soc. 125, 5286, 2003

    被引用文献6件

  • <no title>

    LEROY J.

    J. Fluorine Chem. 27, 291, 1985

    被引用文献1件

  • <no title>

    SONDEJ S. C.

    J. Org. Chem. 51, 3508, 1986

    被引用文献1件

  • <no title>

    KUROBOSHI M.

    J. Fluorine Chem. 69, 127, 1994

    被引用文献2件

  • <no title>

    ALBERTI A.

    ChemPhysChem 4, 1216, 2003

    被引用文献1件

各種コード

  • NII論文ID(NAID)
    10021175239
  • NII書誌ID(NCID)
    AN0024521X
  • 本文言語コード
    JPN
  • 資料種別
    ART
  • ISSN
    00379980
  • NDL 記事登録ID
    9504088
  • NDL 雑誌分類
    ZP11(科学技術--化学・化学工業--有機化学・有機化学工業)
  • NDL 請求記号
    Z17-256
  • データ提供元
    CJP書誌  NDL  J-STAGE 
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